3,5-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-3,5-diphenylpyrazole
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: MUNPBPZJGUMJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 3,5-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle-Phosphine使用甲醇催化胺和酮的甲基化

  摘要：

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00983
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1-m-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到3,5-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉氧化：一种方便的制备吡唑的方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1885716

文献信息

• Palladacycle-Phosphine Catalyzed Methylation of Amines and Ketones Using Methanol
  作者：Ramesh Mamidala、Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00983

  日期：2019.8.16

  Methylation of amines and ketones with palladacycle precatalyst has been performed using methanol as an environmentally benign reagent. Various ketones and amines undergo methylation reaction to yield monomethylated amines or ketones in moderate to good isolated yields. Moreover, this protocol was tested for the chemoselective methylation of 4-aminobenzenesulfonamide. The scope of the reaction was

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Copper-catalyzed tandem cyclization/arylation of α,β-alkynic hydrazones with diaryliodonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Sushanta Kumar Parida、Saurav Joshi、Sandip Murarka

  DOI：10.1039/d3ob00899a

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient method for the synthesis of a diverse variety of substituted N-aryl pyrazoles from readily available α,β-alkynic N-tosyl hydrazones and diaryliodonium triflates is realized. This one-pot multi-step methodology features a broad scope with good yields, scalability, and appreciable functional group tolerance. Detailed control experiments reveal that the reaction proceeds through

  实现了一种铜催化的有效方法，用于从容易获得的α,β-炔基N-甲苯磺酰腙和三氟甲磺酸二芳基碘鎓合成多种取代的N-芳基吡唑。这种一锅多步骤方法具有广泛的范围、良好的产量、​​可扩展性和可观的官能团耐受性。详细的控制实验表明，反应通过串联环化/脱保护/芳基化事件进行，其中铜催化剂发挥着独特的作用。