5-methyl-3-phenylcinnoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylcinnoline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: OQCVYWLQUGSWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylcinnoline 、 二氧化硒 在 silica gel 作用下， 以 萘 为溶剂， 反应 6.0h， 以After chromatography on silica gel, 0.75 g (43%) of the title compound is obtained的产率得到3-phenyl-5-cinnolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-cinnolinyl- and 4-naphthyridinyl-dihydropyridines, processes for their

  摘要：

  本发明涉及一种新的4-喹啉基和4-萘啉基二氢吡啶的一般式I，其中R1至R5的含义如说明书所述，以及它们的制备方法和它们在药物中的应用，特别是在具有正性肌力作用的组合物中的应用。

  公开号：

  US05364855A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)苯乙酮 在 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methyl-3-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Aero的有氧环化：直接获得辛诺啉

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700669

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Neue 4-Cinnolinyl- und 4-Naphthyridinyl-dihydropyridine, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0555657A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  Die Erfindung betrifft neue 4-Cinnolinyl- und 4-Naphthyridinyl-dihydropyridine der allgemeinen Formel I in welcher R¹ bis R⁵ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in Mitteln mit positiv inotroper Wirkung.

  本发明涉及通式 I 的新型 4-噌啉基和 4-萘啶基二氢吡啶 中 R¹ 至 R⁵ 的含义、其制备工艺及其在药物中的用途，特别是在具有正性肌力作用的制剂中的用途。
• US5364855A
  申请人：——

  公开号：US5364855A

  公开（公告）日：1994-11-15