5-methyl-3-phenylcinnoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylcinnoline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: OQCVYWLQUGSWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylcinnoline 、 二氧化硒 在 silica gel 作用下， 以 萘 为溶剂， 反应 6.0h， 以After chromatography on silica gel, 0.75 g (43%) of the title compound is obtained的产率得到3-phenyl-5-cinnolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-cinnolinyl- and 4-naphthyridinyl-dihydropyridines, processes for their

  摘要：

  本发明涉及一种新的4-喹啉基和4-萘啉基二氢吡啶的一般式I，其中R1至R5的含义如说明书所述，以及它们的制备方法和它们在药物中的应用，特别是在具有正性肌力作用的组合物中的应用。

  公开号：

  US05364855A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)苯乙酮 在 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methyl-3-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Aero的有氧环化：直接获得辛诺啉

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700669

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Neue 4-Cinnolinyl- und 4-Naphthyridinyl-dihydropyridine, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0555657A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  Die Erfindung betrifft neue 4-Cinnolinyl- und 4-Naphthyridinyl-dihydropyridine der allgemeinen Formel I in welcher R¹ bis R⁵ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in Mitteln mit positiv inotroper Wirkung.

  本发明涉及通式 I 的新型 4-噌啉基和 4-萘啶基二氢吡啶 中 R¹ 至 R⁵ 的含义、其制备工艺及其在药物中的用途，特别是在具有正性肌力作用的制剂中的用途。
• US5364855A
  申请人：——

  公开号：US5364855A

  公开（公告）日：1994-11-15
• Copper-Catalyzed Aerobic Annulation of Hydrazones: Direct Access to Cinnolines
  作者：Chunling Lan、Zhuang Tian、Xuchun Liang、Mingchun Gao、Wenting Liu、Yu An、Wencheng Fu、Guanming Jiao、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700669

  日期：2017.11.10

  A novel method was developed for the construction of biologically active poly-substituted cinnolines from easily accessible hydrazones in good to excellent yields. A simple copper catalyst could efficiently promote C−N bond formation through selective C−H functionalization and dehydrogenative amination. Furthermore, the inert C−Heteroatom (O/F/N) bonds are susceptible to cleavage in high selectivity

  开发了一种新颖的方法，用于以易于获得的azo为原料，以良好或优异的产率构建具有生物活性的多取代cinnolines。一个简单的铜催化剂可以通过选择性的CH功能化和脱氢胺化有效地促进C N键的形成。此外，在新开发的好氧环化反应中，惰性C-杂原子（O / F / N）键易于以高选择性裂解，而不是保留完整的替代C-H键。
• 4-cinnolinyl- and 4-naphthyridinyl-dihydropyridines, processes for their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05364855A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  The invention relates to new 4-cinnolinyl- and 4-naphthyridinyl-dihydropyridines of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.5 have the meaning given in the description, to processes for their preparation and to their use in medicaments, in particular in compositions having positively inotropic action.

  本发明涉及一种新的4-喹啉基和4-萘啉基二氢吡啶的一般式I，其中R1至R5的含义如说明书所述，以及它们的制备方法和它们在药物中的应用，特别是在具有正性肌力作用的组合物中的应用。