ethyl (Z)-2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (Z) ethyl 3-fluoro-p-methylcinnamate；ethyl (Z)-3-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: SOXVRPGZWNPNBY-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(Z) 3-fluoro-p-methylcinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[2,3]-σ重排对映选择性合成β-氟-β-芳基-α-氨基戊烯酰胺

  摘要：

  加入苄胺后，带有（Z）-3-氟-3-芳基丙-2-烯基的季铵盐的四咪唑促进的催化对映选择性[2,3]-σ重排，产生了一系列的β-氟代-含有立体生成的叔氟取代基的β-芳基-α-氨基戊烯酰胺。容许环状和无环氮取代基以及各种芳族取代基，从而以高达76％的收率，96：4 dr和98：2 er的产率提供β-氟-β-芳基-α-氨基戊烯酰胺产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02452
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲基苯基)-2-丙炔酸酯 在 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl (Z)-2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[2,3]-σ重排对映选择性合成β-氟-β-芳基-α-氨基戊烯酰胺

  摘要：

  加入苄胺后，带有（Z）-3-氟-3-芳基丙-2-烯基的季铵盐的四咪唑促进的催化对映选择性[2,3]-σ重排，产生了一系列的β-氟代-含有立体生成的叔氟取代基的β-芳基-α-氨基戊烯酰胺。容许环状和无环氮取代基以及各种芳族取代基，从而以高达76％的收率，96：4 dr和98：2 er的产率提供β-氟-β-芳基-α-氨基戊烯酰胺产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02452

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalysed Peterson olefination reaction
  作者：Ying Wang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Fen Xing、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.044

  日期：2016.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilised as highly efficient organocatalysts to catalyse Peterson olefination reaction of aldehydes with trimethylsilylketene ethyl trimethylsilyl acetal or fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal to produce the corresponding functionalized olefines in 34–93% yields with excellent stereoselectivities.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作高效的有机催化剂，催化醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛或氟代（三甲基甲硅烷基）乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛的彼得森烯化反应，以34-93％的产率生产相应的官能化烯烃，且具有优异的立体选择性。