5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)pyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: CKTQDYHBLRSCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)pyrazole 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到11-methylpyrazolo[1,5-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  迈向合成多杂环系统的更安全方法：在Mizoroki-Heck反应条件下，芳烃的分子内芳基化。

  摘要：

  [反应：见正文]异丁lastlast相关吡唑并[1,5-f]菲啶的直接合成是通过芳基亚胺的串联胺交换/杂环化，然后将如此形成的二芳基吡唑类进行分子内联芳基偶联而完成的。在咪唑罗基-赫克反应条件下，有效地进行了后一种吡唑中间体的直接，环境友好的闭环反应，该中间体与抗炎药塞来昔布非常相似。

  DOI：

  10.1021/ol034148+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 、 邻甲基苯肼盐酸盐 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-(2-bromophenyl)-1-(2-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  迈向更安全的CC双芳基键的构建过程：吡唑并菲的合成中催化直接CH-芳基化和锡-自由基偶联

  摘要：

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，

  DOI：

  10.1021/jo902257j