methyl (1R*,2R*,6R*,7R*)-11,11-dimethoxy-3-oxa-10-oxotricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R*,2R*,6R*,7R*)-11,11-dimethoxy-3-oxa-10-oxotricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,6S,7R)-11,11-dimethoxy-10-oxo-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: JQOVELMVFVPCGG-VFRUTBLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3,3,10,10-tetramethoxy-6,12-dimethoxycarbonyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl (1R*,2R*,6R*,7R*)-11,11-dimethoxy-3-oxa-10-oxotricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺复古Diels-Alder / Diels-Alder反应：合成高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮的有效方法。

  摘要：

  提出了一种新颖而方便的方法，即多米诺骨牌复古Diels-Alder / Diels-Alder反应序列，用于高度立体和区域选择性合成各种双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮衍生物。因此，由各自的二聚体3a-e的热解产生的被掩蔽的邻苯并醌（MOBs）2a-e参与了这种新颖的合成策略，在220℃下使用了多种烯属和炔属二烯亲核体，从而提供了优异的产量。

  DOI：

  10.1039/b602928k

文献信息

• Inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with enol ethers and styrene
  作者：Shih-Yu Gao、San Ko、Yen-Lin Lin、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00937-6

  日期：2001.1

  stereoslective inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) 1a–1h derived from the corresponding 2-methoxyphenols 2a–2h with benzyl vinyl ether, dihydrofuran and styrene to afford the highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenone derivatives are described. The MOBs having electron-deficient substituents were found to undergo more facile Diels–Alder cycloadditions with these dienophiles

  由相应的2-甲氧基苯酚2a - 2h衍生的掩蔽邻苯甲醌1a - 1h与苄基乙烯基醚，二氢呋喃和苯乙烯的区域和立体选择反电子需求的Diels-Alder反应与苄基乙烯基醚，二氢呋喃和苯乙烯[2.2] [2]描述了辛烯酮衍生物。发现具有缺电子取代基的MOB与这些亲二烯体进行的更容易的Diels-Alder环加成反应。富含电子的亲双烯体二氢吡喃不是MOB的合适的2π伴侣。尝试根据前沿分子轨道理论解释这些Diels-Alder环加成物的区域化学。
• Gao, Shih-Yu; Lin, Yen-Lin; Rao, Polisetti Dharma, Synlett, 2000, # 3, p. 421 - 423
  作者：Gao, Shih-Yu、Lin, Yen-Lin、Rao, Polisetti Dharma、Liao, Chun-Chen

  DOI：——

  日期：——