((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnon-8-en-1-yl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnon-8-en-1-yl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnon-8-enyl]-4-oxooxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₄H₃₆O₇S
• 分子量: 468.612
• InChiKey: QOWVLUFICWFOJW-PXVQWCDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnon-8-en-1-yl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 (+)-neopeltolide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯 (+)-neopeltolide† 的对映选择性全合成

  摘要：

  抗增殖大环内酯(+)-neopeltolide的不对称全合成已完成。立体化学定义的三取代四氢吡喃环是通过催化杂狄尔斯-阿尔德反应构建的，以高度非对映选择性的方式产生两个新的手性中心。这种合成的其他关键特征包括布朗的不对称烯丙基化，以安装必要的 C-11 和 C-13 立体中心。恶唑侧链的合成包括炔基锡烷的氢锆化以建立Z立体化学，然后是钯催化的交叉偶联以在恶唑侧链中引入所需的Z烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41541d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 C₂₆H₂₇ClCrNO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnon-8-en-1-yl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯 (+)-neopeltolide† 的对映选择性全合成

  摘要：

  抗增殖大环内酯(+)-neopeltolide的不对称全合成已完成。立体化学定义的三取代四氢吡喃环是通过催化杂狄尔斯-阿尔德反应构建的，以高度非对映选择性的方式产生两个新的手性中心。这种合成的其他关键特征包括布朗的不对称烯丙基化，以安装必要的 C-11 和 C-13 立体中心。恶唑侧链的合成包括炔基锡烷的氢锆化以建立Z立体化学，然后是钯催化的交叉偶联以在恶唑侧链中引入所需的Z烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41541d

文献信息

• Enantioselective total synthesis of macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto A. Shurrush、Zachary L. Dawson

  DOI：10.1039/c3ob41541d

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of the anti-proliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed. The stereochemically defined trisubstituted tetrahydropyran ring was constructed via a catalytic hetero-Diels–Alder reaction creating two new chiral centers in a highly diastereoselective manner. The other key features of this synthesis included Brown's asymmetric allylation to install the requisite

  抗增殖大环内酯(+)-neopeltolide的不对称全合成已完成。立体化学定义的三取代四氢吡喃环是通过催化杂狄尔斯-阿尔德反应构建的，以高度非对映选择性的方式产生两个新的手性中心。这种合成的其他关键特征包括布朗的不对称烯丙基化，以安装必要的 C-11 和 C-13 立体中心。恶唑侧链的合成包括炔基锡烷的氢锆化以建立Z立体化学，然后是钯催化的交叉偶联以在恶唑侧链中引入所需的Z烯烃。