triethylammonium muramyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylammonium muramyl phosphate
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phosphonooxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid;N,N-diethylethanamine
• 化学式: 2C₆H₁₅N*C₁₁H₂₀NO₁₁P
• 分子量: 575.637
• InChiKey: ZAUXWZQKEWYUBF-VTTWCIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-monophosphate morpholidate 、 triethylammonium muramyl phosphate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到UDP-N-acetylmuramic acid α-anomer
  参考文献：
  名称：

  Multi gram synthesis of UDP- N -acetylmuramic acid

  摘要：

  As part of an effort to discover novel antibacterial agents, a new and efficient synthesis was established in order to provide a large amount of UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00638-1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.34 g的产率得到triethylammonium muramyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis

  摘要：

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.7675

文献信息

• Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis
  作者：Humljan, Jan、Starcevic、Car、Stefanic Anderluh、Kocjan、Jenko、Urleb

  DOI：10.1691/ph.2008.7675

  日期：——

  UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc) is a substrate of MurC, an important enzyme in the intracellular pathway of bacterial peptidoglycan biosynthesis. Various approaches towards preparation of UDP-MurNAc have been published but these synthetic preparations were shown to include many problematic steps. An optimization study with the focus on muramyl phosphate and UMP-morpholidate coupling was performed, resulting in a synthetic procedure enabling robust and easily reproducible production on a multi-gram scale.

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。
• Multi gram synthesis of UDP- N -acetylmuramic acid
  作者：C. Dini、N. Drochon、P. Ferrari、J. Aszodi

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00638-1

  日期：2000.1

  As part of an effort to discover novel antibacterial agents, a new and efficient synthesis was established in order to provide a large amount of UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.