5,6,11,12-tetrahydrozeaenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrahydrozeaenol
• 英文别名: (3S,7S,8S,9S)-7,8,9,16-tetrahydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-benzo[c][1]-oxacyclotetradecin-1-one；1',2',7',8'-tetrahydrozeaenol；(4S,8S,9S,10S)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: HYCPRQNIJVWILD-FGVQXAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.58h， 生成 5,6,11,12-tetrahydrozeaenol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应：玉米烯醇、7-表玉米烯醇及其类似物的全合成和生物学评价†

  摘要：

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob01811g

文献信息

• β-Resorcylic Acid Lactones from a <i>Paecilomyces</i> Fungus
  作者：Liangxiong Xu、Zhengxiang He、Jinghua Xue、Xiaoping Chen、Xiaoyi Wei

  DOI：10.1021/np900853n

  日期：2010.5.28

  Six new β-resorcylic acid lactones (1−6), named paecilomycins A−F, and five known compounds, aigilomycin B (7), zeaenol (8), aigialomycin D (9), aigialomycin F (10), and aigialospirol, were isolated from the mycelial solid culture of Paecilomyces sp. SC0924. Their structures were elucidated by extensive NMR analysis, single-crystal X-ray study, and chemical correlations. Compounds 5 and 10 exhibited

  六个新的β二羟基苯甲酸内酯（1 - 6），命名为paecilomycins A-F，和五个已知的化合物，aigilomycin B（7），zeaenol（8），aigialomycin d（9），aigialomycin F（10），和aigialospirol，分离自拟青霉菌的菌丝体固体培养物。SC0924。通过广泛的NMR分析，单晶X射线研究和化学相关性阐明了它们的结构。化合物5和10表现出对抗疟原虫活性恶性疟原虫线3D7与IC 50个的20.0和10.9 nM的值，分别与化合物5 -图7显示出对恶性疟原虫品系Dd2的中等活性。
• Identification of the First Selective Activin Receptor-Like Kinase 1 Inhibitor, a Reversible Version of L-783277
  作者：Hanna Cho、Sandip Sengupta、Sean S. H. Jeon、Wooyoung Hur、Hwan Geun Choi、Hong-Seog Seo、Byung Joo Lee、Jeong Hun Kim、Minhwan Chung、Noo Li Jeon、Nam Doo Kim、Taebo Sim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01679

  日期：2017.2.23

  We synthesized 1 (San78-130), a reversible version of L-783277, as a selective and potent ALK1 inhibitor. Our study showed that 1 possesses great kinase selectivity against a panel of 342 kinases and more potent activity against ALK1 than L-783277. Among the six ALK isotypes (ALK1-6), ALK1 is most significantly inhibited by compound 1. Compound 1 suppresses the BMP9-induced Smad1/5 pathway by mainly inhibiting ALK1 in C2C12 cells. Our molecular dynamics simulations suggest that H-bonding interaction between the C-4' hydroxyl group of 1 and Arg334 of ALK1 substantially contributes to the ALK1 inhibition. To the best of our knowledge, 1 is the first selective ALK1 inhibitor. Furthermore, compound 1 promoted angiogenesis in both endothelial tube formation and microfluidic chip based 3D angiogenesis assays, suggesting that 1 could be a lead compound for therapeutic angiogenesis agents. Our study may provide an insight into designing selective and potent inhibitors against ALK1.
• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。