5,6,11,12-tetrahydrozeaenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrahydrozeaenol
• 英文别名: (3S,7S,8S,9S)-7,8,9,16-tetrahydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-benzo[c][1]-oxacyclotetradecin-1-one；1',2',7',8'-tetrahydrozeaenol；(4S,8S,9S,10S)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: HYCPRQNIJVWILD-FGVQXAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.58h， 生成 5,6,11,12-tetrahydrozeaenol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应：玉米烯醇、7-表玉米烯醇及其类似物的全合成和生物学评价†

  摘要：

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob01811g

文献信息

• β-Resorcylic Acid Lactones from a <i>Paecilomyces</i> Fungus
  作者：Liangxiong Xu、Zhengxiang He、Jinghua Xue、Xiaoping Chen、Xiaoyi Wei

  DOI：10.1021/np900853n

  日期：2010.5.28

  Six new β-resorcylic acid lactones (1−6), named paecilomycins A−F, and five known compounds, aigilomycin B (7), zeaenol (8), aigialomycin D (9), aigialomycin F (10), and aigialospirol, were isolated from the mycelial solid culture of Paecilomyces sp. SC0924. Their structures were elucidated by extensive NMR analysis, single-crystal X-ray study, and chemical correlations. Compounds 5 and 10 exhibited

  六个新的β二羟基苯甲酸内酯（1 - 6），命名为paecilomycins A-F，和五个已知的化合物，aigilomycin B（7），zeaenol（8），aigialomycin d（9），aigialomycin F（10），和aigialospirol，分离自拟青霉菌的菌丝体固体培养物。SC0924。通过广泛的NMR分析，单晶X射线研究和化学相关性阐明了它们的结构。化合物5和10表现出对抗疟原虫活性恶性疟原虫线3D7与IC 50个的20.0和10.9 nM的值，分别与化合物5 -图7显示出对恶性疟原虫品系Dd2的中等活性。
• Identification of the First Selective Activin Receptor-Like Kinase 1 Inhibitor, a Reversible Version of L-783277
  作者：Hanna Cho、Sandip Sengupta、Sean S. H. Jeon、Wooyoung Hur、Hwan Geun Choi、Hong-Seog Seo、Byung Joo Lee、Jeong Hun Kim、Minhwan Chung、Noo Li Jeon、Nam Doo Kim、Taebo Sim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01679

  日期：2017.2.23

  We synthesized 1 (San78-130), a reversible version of L-783277, as a selective and potent ALK1 inhibitor. Our study showed that 1 possesses great kinase selectivity against a panel of 342 kinases and more potent activity against ALK1 than L-783277. Among the six ALK isotypes (ALK1-6), ALK1 is most significantly inhibited by compound 1. Compound 1 suppresses the BMP9-induced Smad1/5 pathway by mainly inhibiting ALK1 in C2C12 cells. Our molecular dynamics simulations suggest that H-bonding interaction between the C-4' hydroxyl group of 1 and Arg334 of ALK1 substantially contributes to the ALK1 inhibition. To the best of our knowledge, 1 is the first selective ALK1 inhibitor. Furthermore, compound 1 promoted angiogenesis in both endothelial tube formation and microfluidic chip based 3D angiogenesis assays, suggesting that 1 could be a lead compound for therapeutic angiogenesis agents. Our study may provide an insight into designing selective and potent inhibitors against ALK1.