3-(but-2-ynyloxy)cyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-2-ynyloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: Cyclohexene, 3-(2-butynyloxy)-；3-but-2-ynoxycyclohexene
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CCUGQEOTEDLMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-ynyloxy)cyclohex-1-ene 、 间氯溴苯 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到(3E)-3-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与卤代芳基的偶联/环化：合成官能化六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物的有效且通用的途径

  摘要：

  通过钯催化的1,6-炔烃和芳基卤化物的多米诺偶联/环化反应，已经开发出一种有效的通用途径，用于合成官能化的六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物。结果表明，芳基卤化物的电子性质强烈影响反应产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.029

文献信息

• Coupling/cyclization of 1,6-enynes with aryl halides: an efficient and general route for the synthesis of functionalized hexahydroindole and hexahydrobenzofuran derivatives
  作者：Tuan-jie Meng、Yi-min Hu、Yong-jie Sun、Tao Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.029

  日期：2010.11

  An efficient and general route for the synthesis of functionalized hexahydroindole and hexahydrobenzofuran derivatives has been developed via the palladium-catalyzed domino coupling/cyclization reaction of 1,6-enynes and aryl halides. The results indicated that the electronic properties of the aryl halides strongly affect the reaction yields.

  通过钯催化的1,6-炔烃和芳基卤化物的多米诺偶联/环化反应，已经开发出一种有效的通用途径，用于合成官能化的六氢吲哚和六氢苯并呋喃衍生物。结果表明，芳基卤化物的电子性质强烈影响反应产率。