对戊氧基三联苯甲酸 | 158938-08-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对戊氧基三联苯甲酸
• 中文别名: 阿尼芬净中间体
• 英文名称: 4′′-(pentyloxy)-1,1′:4′,1′′-terphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4"-n-pentyloxy-1,1':4',1"-terphenyl-4-carboxylic acid；p-pentoxytricarboxylic acid；4″-(pentyloxy)-[1,1′:4′,1″-terphenyl]-4-carboxylic acid；pentyloxytribenzoic acid；4''-(n-pentyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid；4-(4''-pentyloxy-1,1':4',1''-terphenyl)-carboxylic acid；4''-n-pentoxy[1,1':4',1'']terphenyl-4-carboxylic acid；4''-(Pentyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid；4-[4-(4-pentoxyphenyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 158938-08-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: APIUMVXKBCYBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对戊氧基三联苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 阿尼芬净
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 对戊氧基三联苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种阿尼芬净侧链中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属医药合成领域，具体涉及一种阿尼芬净侧链中间体4″‑正戊氧基‑1，1′:4′，1″‑三联苯‑4‑羧酸的制备，1，4‑二溴苯为起始原料经碘引发与镁进行格氏试剂化反应，然后与硼酸三甲酯加成、水解制备1，4‑苯二硼酸；在[1，1’‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯催化下，1，4‑苯二硼酸、4‑戊氧基溴苯、4‑卤代苯甲酸乙酯在二氧六环‑乙醇的溶液，通过Suzuki反应制备4″‑正戊氧基‑1，1′:4′，1″‑三联苯‑4‑羧酸乙酯，然后水解得目标产物，此方法可降低工艺成本、操作简便、安全可靠，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103570530B
• 作为试剂：
  描述：

  4'-碘-4-联苯羧酸 、 、 4-戊氧基苯硼酸 、 disodium;carbonate 、 硫酸 在 双三苯基磷二氯化钯 水 、 crude product 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 对戊氧基三联苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、1.33 MPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 对戊氧基三联苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Method for producing (1,1′,4, 11″)-terphenyl compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为[1,1′:4′,1″]-三苯基化合物的方法，包括在惰性溶剂存在下，将式为金属芳基的化合物与硼酸酯在-80至40℃反应，通过水解将反应产物转化为式为硼酸的化合物，将硼酸、由硼酸通过水的消除得到的硼酸酐或硼酸和硼酸酐混合物与醇反应，然后在存在催化剂、酸中和剂和极性溶剂的条件下，将所形成的硼酸酯与式为联苯的化合物在40至180℃反应。

  公开号：

  US06762315B1

文献信息

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• 一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲 酸的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109574811B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明涉及一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲酸的制备方法。所述方法包括如下步骤：S1：4羟基‑4’‑溴联苯和1‑溴戊烷发生亲核取代反应得到4’‑溴‑4‑正戊氧基联苯；S2：4’‑溴‑4‑正戊氧基联苯和四羟基二硼发生Suzuki偶联反应得到4‑戊氧基‑4’‑联苯硼酸；S3：4‑戊氧基‑4’‑联苯硼酸和4‑碘苯甲酸甲酯发生Suzuki偶联反应得到4''‑(戊氧基)‑[1,1',4',1''‑三联苯]‑4‑甲酸甲酯；S4：水解即得到对戊氧基三联苯甲酸。本发明采用Suzuki偶联制备芳基硼酸再经过Suzuki偶联和碱水解的方法制备目标产物，具有成本低，工艺操作简便安全的优点。
• Mutual influence of backbone proline substitution and lipophilic tail character on the biological activity of simplified analogues of caspofungin
  作者：Monique P. C. Mulder、Peter Fodran、Johan Kemmink、Eefjan J. Breukink、John A. W. Kruijtzer、Adriaan J. Minnaard、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c2ob25951f

  日期：——

  The echinocandins represent the most recent class of antifungal drugs. Previous structure–activity relationship studies on these lipopeptides have relied mainly upon semisynthetic derivatives due to their complex chemical structures. A successful strategy for the rapid enantioselective synthesis of the branched fatty acid chain of caspofungin and analogues was developed to synthesize several simplified

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。
• 一步法合成阿尼芬净中间体对戊氧基三联苯 甲酸的制备方法
  申请人：天津狄克特科技有限公司

  公开号：CN107759461B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明属于化合物制备领域，公开了一步法合成阿尼芬净中间体对戊氧基三联苯甲酸的制备方法，该方法包括步骤：在碱性水溶液情况下，以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，使用钯催化剂催化，加入4‑溴苯甲酸、1,4‑苯二硼酸频呐醇酯、4‑正戊氧基溴苯为原料，进行SUZUKI偶联反应得到目标产物阿尼芬净中间体—对戊氧基三联苯甲酸。本发明制备方法所采用原料均属于市场已有的工业化生产品，原料易得，而且步骤较短，反应条件温和可控，大大减少了该产品生产过程中产生的三废问题，符合当今社会的绿色化学环保要求。
• The synthesis and activity evaluation of N‐acylated analogs of echinocandin B with improved solubility and lower toxicity
  作者：Bing Zhu、Yuanzhen Dong、Jie Ma、Minwei Chen、Sida Ruan、Wenjie Zhao、Jun Feng

  DOI：10.1002/psc.3278

  日期：2020.11

  improve this situation, this study chose amino acid and fatty acid as raw materials to modify the nucleus of echinocandin B. Six N‐acylated analogs were screened from the derivatives that possessed potent antifungal activity and good water solubility. Based on antifungal susceptibility and hemolytic toxicity, compound 5 as the candidate had good antifungal activity and no hemolytic effect. Moreover, compared

  目前，棘孢菌素被推荐作为治疗浸润性念珠菌病的一线药物。但是，低的口服生物利用度和溶解度限制了它们的应用。为了改善这种情况，本研究选择氨基酸和脂肪酸为原料来修饰棘皮菌素B的核。从具有强大的抗真菌活性和良好水溶性的衍生物中筛选出六个N-酰化的类似物。基于抗真菌药性和溶血毒性，候选化合物5具有良好的抗真菌活性且无溶血作用。而且，与阿尼芬净相比，化合物5显示出可比的杀真菌效果，更高的溶解度和更低的毒性。总之，化合物5 由于保留的抗真菌活性，高溶解度和低毒性，具有进一步研究和开发的潜力。