2,4,5-三氯苯基4-(戊基氧基)-[1,1:4,1-四苯基]-4-羧酸 | 158937-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2,4,5-三氯苯基4-(戊基氧基)-[1,1:4,1-四苯基]-4-羧酸
• 中文别名: 4-戊氧基-[1,1:4,1-三联苯]-4-羧酸-2,4,5-三氯苯酯
• 英文名称: 2,4,5-trichlorophenyl 4-(4'-pentyloxybiphenyl)benzoate
• 英文别名: 2,4,5-Trichlorophenyl 4''-(pentyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate；(2,4,5-trichlorophenyl) 4-[4-(4-pentoxyphenyl)phenyl]benzoate
• CAS: 158937-65-6
• 化学式: C₃₀H₂₅Cl₃O₃
• 分子量: 539.886
• InChiKey: ATIHGQFTQQXJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯基4-(戊基氧基)-[1,1:4,1-四苯基]-4-羧酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  4''-(戊氧基)-[1,1':4',1''-三联苯]-4-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4,5-三氯苯基4-(戊基氧基)-[1,1:4,1-四苯基]-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗真菌脂肽类棘球菌素B（ECB）的半合成化学修饰：ECB的多芳基酰基类似物的亲脂性和几何参数的结构活性研究。

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，

  DOI：

  10.1021/jm00017a012

文献信息

• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05965525A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Provided are compounds of the formula (1): ##STR1## wherein R' is hydrogen, methyl or NH.sub.2 C(O)CH.sub.2 --; R" and R'" are independently methyl or hydrogen; R and R.sup.y are independently hydroxy or hydrogen; R.sub.1 is hydroxy, hydrogen, or hydroxysulfonyloxy; R.sub.7 is hydroxy, hydrogen, hydroxysulfonyloxy or phosphonooxy; R.sub.2 is a novel acyl side chain. Also provided are novel formulations, methods of inhibiting fungal and parasitic activity, and a process for preparing dideoxy (R=H) forms of the compounds.

  提供的是式（1）的化合物：##STR1## 其中R'为氢、甲基或NH.sub.2 C(O)CH.sub.2 --；R"和R'"独立地为甲基或氢；R和R.sup.y独立地为羟基或氢；R.sub.1为羟基、氢或羟基磺酸酯基；R.sub.7为羟基、氢、羟基磺酸酯基或磷酸酯基；R.sub.2为一种新的酰基侧链。还提供了新的配方、抑制真菌和寄生物活性的方法以及制备化合物的二脱氧（R=H）形式的过程。
• A-30912A Nucleus
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04293482A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  A-30912A nucleus, which is prepared by enzymatic deacylation of an antibiotic selected from A-30912 factor A, tetrahydro-A-30912A, and aculeacin A using an enzyme produced by the Actinoplanaceae, preferably by Actinoplanes utahensis. A-30912A nucleus and salts thereof are useful intermediates to prepare new semi-synthetic antifungal agents.

  A-30912A核，是通过使用Actinoplanaceae（优选为Actinoplanes utahensis）产生的酶对A-30912因子A、四氢-A-30912A和棘孢素A进行脱酰化制备的。A-30912A核及其盐是制备新的半合成抗真菌药物的有用中间体。
• Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0561639B1

  公开（公告）日：2002-05-15
• J. Med. Chem. 1995, 38, 3271-3281
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERIUM-ENRICHED ANIDULAFUNGIN
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062185A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched anidulafungin, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.