(6Z,9Z)-18-{2-bromo-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethoxy}octadeca-6,9-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z,9Z)-18-{2-bromo-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethoxy}octadeca-6,9-diene
• 英文别名: (6Z,9Z)-18-[2-bromo-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoxy]ethoxy]octadeca-6,9-diene
• 化学式: C₃₈H₆₉BrO₂
• 分子量: 637.869
• InChiKey: QWYZBWZVGHZDGU-MAZCIEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z)-18-{2-bromo-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethoxy}octadeca-6,9-diene 、 二甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N,N-dimethyl-2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Cationic lipids for oligonucleotide delivery

  摘要：

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质组分如胆固醇和PEG-脂质结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易受水解不稳定性影响的阳离子脂质支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供对低pH敏感的化学处理，以进行降解。

  公开号：

  US09670487B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 亚麻醇 在 混旋樟脑磺酸 作用下， 以to give product (2.5 g) in 66% yield的产率得到(6Z,9Z)-18-{2-bromo-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethoxy}octadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel Cationic Lipids for Oligonucleotide Delivery

  摘要：

  本发明提供了一种新型阳离子脂质体，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG脂质体）结合，形成含寡核苷酸的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易于水解的阳离子脂质体支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供低pH敏感的化学手柄进行降解。

  公开号：

  US20130053572A1

文献信息

• US9670487B2
  申请人：——

  公开号：US9670487B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• [EN] NOVEL CATIONIC LIPIDS FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] NOUVEAUX LIPIDES CATIONIQUES POUR TRANSFERT D'OLIGONUCLÉOTIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011090965A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a catiomc lipid scaffold that is susceptible to hydrolytic instability that may translate into reduced liver residence times and reduced hepatocellular toxicity. The present invention employs acetals and ketals to provide a low pH sensitive chemical handle for degradation.