(E)-3,3'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3,3'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-chloro-3-[(E)-3-(3-chlorophenyl)but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: PHMRAFSDGRGYAQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 、 (E)-3,3'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene) 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以66%的产率得到(E)-1-chloro-3-(4-(3-decylphenyl)but-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃辅助铁催化的芳基氯化烷基化

  摘要：

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300095
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 双(三苯基膦)氯化钴 乙醇 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(E)-3,3'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯烃二聚

  摘要：

  在CoX 2（PPh 3）2/3 PPh 3和锌金属共轭烯烃（CH 2 CHCOOR，CH 2 CHCN ，CH 2 CHSO 2 Ph和CH 2 CHCONEt 2）存在下，进行还原性的尾到尾二聚反应，得到相应的饱和线性产物。在相似的反应条件下，乙烯基芳烃（ArCHCH 2）可以产生立体选择性的头对尾二聚产物，即反式-1,3-二芳基丁-1-烯，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.085

文献信息

• Cobalt-catalyzed dimerization of alkenes
  作者：Chun-Chih Wang、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.085

  日期：2004.8

  PPh3 and zinc metal conjugated alkenes (CH2CHCOOR, CH2CHCN, CH2CHSO2Ph and CH2CHCONEt2) undergo reductive tail-to-tail dimerization to yield the corresponding saturated linear products. Under similar reaction conditions, vinylarenes (ArCHCH2) give stereoselective head-to-tail dimerization products, trans-1,3-diarylbut-1-ene, in good to excellent yields.

  在CoX 2（PPh 3）2/3 PPh 3和锌金属共轭烯烃（CH 2 CHCOOR，CH 2 CHCN ，CH 2 CHSO 2 Ph和CH 2 CHCONEt 2）存在下，进行还原性的尾到尾二聚反应，得到相应的饱和线性产物。在相似的反应条件下，乙烯基芳烃（ArCHCH 2）可以产生立体选择性的头对尾二聚产物，即反式-1,3-二芳基丁-1-烯，产率高至优异。
• Investigation of the behavior of arenediazonium salts with olefins in BmimPF6
  作者：George W. Kabalka、Gang Dong、Bollu Venkataiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.023

  日期：2004.3

  The palladium-catalyzed reactions of olefins with arenediazonium salts in ionic liquids were investigated. For methyl acrylate and methyl acrylonitrile, normal Heck cross-coupling products are obtained in good yields. However, highly selective dimerization products are formed in excellent yields for styrenes. The catalyst system can be recycled.

  研究了钯在离子液体中钯与烯烃的催化反应。对于丙烯酸甲酯和甲基丙烯腈，可以以良好的产率获得普通的Heck交叉偶联产物。然而，对于苯乙烯而言，形成高选择性二聚产物以优异的产率形成。催化剂体系可以循环使用。
• Olefin-Assisted Iron-Catalyzed Alkylation of Aryl Chlorides
  作者：Samet Gülak、Tim N. Gieshoff、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201300095

  日期：2013.8.12

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image
• Iodine-Promoted Metal-Free Head-to-Tail Dimerization of Styrenes Affording 1,3-Diarylbut-1-enes
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Yanjiao Fang、Qihuang Xie、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0036-1589214

  日期：——

  A convenient and efficient iodine-mediated head-to-tail dimerization of styrenes to produce the corresponding dimers in the presence of triethyl phosphite is reported. The advantages of the present protocol are metal-free conditions, short reaction time, simplicity, and high efficiency.

  据报道，在亚磷酸三乙酯存在下，一种方便且有效的碘介导的苯乙烯头对尾二聚反应产生相应的二聚体。本协议的优点是无金属条件、反应时间短、简单、效率高。