1-(3-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)sulfinylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂S
• mdl: MFCD21421679
• 分子量: 313.204
• InChiKey: CWOFGHFYKFBFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]ethan-1-one 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)thio)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的 β-酮亚砜和腈直接合成 4-亚磺酰化恶唑

  摘要：

  描述了一种合成 4-亚磺酰化恶唑的通用且有效的方法。由 β-酮亚砜和腈以良好至优异的产率获得三取代的恶唑。机理研究表明，反应通过将腈亲核加成原位形成的 α-羰基阳离子，然后进行分子内环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01630
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 4-氯苯硫酚 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的 β-酮亚砜和腈直接合成 4-亚磺酰化恶唑

  摘要：

  描述了一种合成 4-亚磺酰化恶唑的通用且有效的方法。由 β-酮亚砜和腈以良好至优异的产率获得三取代的恶唑。机理研究表明，反应通过将腈亲核加成原位形成的 α-羰基阳离子，然后进行分子内环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01630

文献信息

• Switchable Synthesis of Sulfoxides and α-Alkoxy-β-ketothioethers Regulated by Temperature in a Selectfluor–Methanol System
  作者：Jiateng Wang、Mengxia Liu、Yue Zhang、Gehua Bi、Yi Zhao、Kai Yang、Xin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01146

  日期：2021.11.5

  A switchable and benign protocol for chemoselective synthesis of sulfoxides and α-alkoxy-β-ketothioethers has been developed. It was determined that various thiophenols and alkenes/alkynes are compatible to realize the target compounds from a medium to a high yield by regulating the reaction temperature. In particular, methanol not only served as a solvent but also participated in the reaction process

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。
• Tf₂O-Mediated Direct Synthesis of 4-Sulfenylated Oxazoles from β-Keto Sulfoxides and Nitriles
  作者：Jiateng Wang、Yunqing Zhuang、Bingxue Yu、Xiaofeng Wang、Gehua Bi、Xin Huang、Weimin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01630

  日期：2022.11.4

  A general and efficient method for the synthesis of 4-sulfenylated oxazoles is described. Trisubstituted oxazoles are obtained in good to excellent yields from β-keto sulfoxides and nitriles. The mechanistic study suggests that the reaction proceeds via the nucleophilic addition of nitriles to the in situ formed α-carbonyl cation followed by intramolecular cyclization.

  描述了一种合成 4-亚磺酰化恶唑的通用且有效的方法。由 β-酮亚砜和腈以良好至优异的产率获得三取代的恶唑。机理研究表明，反应通过将腈亲核加成原位形成的 α-羰基阳离子，然后进行分子内环化来进行。