methyl 2-(2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: MYGGCMUPKVPUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到methyl 2-(2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  I2-PPh3介导的不饱和β-二羰基化合物的螺环化。（+/-）-negundoin A的第一个合成。

  摘要：

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。

  DOI：

  10.1039/c3cc45921g

文献信息

• Acid-mediated cyclisations: Efficient access to functionalised trans-decalins
  作者：Simon M. Linder、Daniel Reichlin、Dana P. Simmons、Roger L. Snowden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74089-5

  日期：1993.7

  Acid-mediated cyclisation of monocyclic, (E)- and (Z)-β-phosphoroxyenoate 5d using 98% aq. H2SO4 in toluene at 2° affords, after decarbomethoxylation, trans-2-decalone 1 in 79% and 68% yield, respectively.

  酸介导的单环，（E）-和（Z）-β-磷酸氧烯酸酯5d的环化反应，使用98％水溶液。脱碳甲氧基化后，甲苯中的H 2 SO 4在2°产生的反式-2-decalone 1产率分别为79％和68％。
• I2–PPh3 mediated spiroannulation of unsaturated β-dicarbonyl compounds. The first synthesis of (±)-negundoin A
  作者：Rubén Tapia、Ma José Cano、Hanane Bouanou、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3cc45921g

  日期：——

  An efficient and stereoselective spiroannulation of unsaturated enols is reported. Unsaturated beta-dicarbonyl compounds undergo cyclization by reaction with catalytic I2-PPh3, affording the corresponding spiro enol ether derivatives, with complete regio- and stereoselectivity, under mild conditions. Utilizing this new methodology, the first total synthesis of the anti-inflammatory diterpene negundoin

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。