3-acetyl-4-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (3E)-3-[(2,6-dimethylphenyl)methylidene]-4-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GPXUJBIJQVIGCY-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,6-dimethylbenzyl)-4-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-(2,6-dimethylphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054

文献信息

• Efficient synthesis of 1,4-dihydronaphthalenelignans from 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones and a concise synthesis of solafuranone
  作者：Vishal A. Mahajan、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.054

  日期：2006.2

  A short synthetic strategy for synthesis of lignan analogues involving 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones as the key intermediates has been developed. Various lignans including the natural product solafuranone and analogues of dihydrotaiwanin C and deoxydehydropodophyllotoxin were synthesized in good yields.

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。