对氯苯亚磺酸 | 100-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯亚磺酸
• 英文名称: 4-chlorobenzenesulfinic acid
• 英文别名: p-chlorobenzenesulfinic acid；p-chlorophenylsulfinic acid；4-chlorobenzensulfinic acid；4-chlorophenylsulfinic acid；4-chlorobenzenesulphinic acid
• CAS: 100-03-8
• 化学式: C₆H₅ClO₂S
• mdl: MFCD00082741
• 分子量: 176.624
• InChiKey: AOQYAMDZQAEDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  251°C (estimate)
• 密度：
  1.3872 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：大于 500 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50：56 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时排出有毒的硫氧化物和氯化物烟雾

储运特性：库房应低温、通风干燥保存

灭火剂：使用雾状水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯亚磺酸 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 盐酸 、 aluminium(III) triflate 、 三氟甲磺酸 、 二氧化硫 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到对氯苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化硫合成芳基亚磺酸的方法

  摘要：

  本发明涉及利用二氧化硫合成芳基亚磺酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：S1：将芳烃加入到溶剂中，搅拌至完全溶解，再加入催化剂；S2：搅拌条件下，在0‑100℃和0‑10atm条件下加入干燥的过量二氧化硫气体或二氧化硫液体，反应0.5‑50h；S3：将步骤S2得到的反应液冷却到10℃以下并加压过滤，回收催化剂；S4：蒸馏滤液回收未反应的二氧化硫，再经过蒸馏回收溶剂，剩余固体即为产物芳基亚磺酸，产品收率大于85％。本发明提供的利用二氧化硫合成芳基亚磺酸的方法，原料价廉易得，产品收率高，生产过程更安全，极大地减少了传统工艺严重的环境污染。

  公开号：

  CN107311896A

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Visible-light-enabled spirocyclization of alkynes leading to 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones
  作者：Wei Wei、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Huilan Yue、Chenglong He、Yulong Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc02330h

  日期：——

  A visible-light-induced strategy has been established for the synthesis of 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones at room temperature in air.

  已在室温下空气中合成3-磺酰基和3-磺基氮杂螺[4,5]三烯酮的可见光诱导策略。
• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions
  作者：Wenchao Yang、Shuai Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc00878f

  日期：——

  A visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids has been developed at room temperature under metal-free conditions.

  已在室温下无金属条件下开发了苯基丙炔酸酯与亚砜酸的可见光引发氧化环化反应。
• Synergistic combination of visible-light photo-catalytic electron and energy transfer facilitating multicomponent synthesis of β-functionalized α,α-diarylethylamines
  作者：Yanan Wu、Yipin Zhang、Mingjie Jiang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c9cc02465d

  日期：——

  combination of electron and energy transfer processes has been developed. The mild reaction conditions allow the radical–radical cross-coupling phenomenon for the multicomponent synthesis of β-arylsulfonyl(diarylphosphinoyl)-α,α-diarylethyl-amines from readily available arylsulfinic acids (diarylphosphine oxides), 1,1-diarylethylenes and arylazides.

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。