1-(4-(phenylselenide)phenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(phenylselenide)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Phenylselanylphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₆H₁₃NSe
• 分子量: 298.246
• InChiKey: MTUSOWZUJAWDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 1-(4-碘苯基)吡咯 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(4-(phenylselenide)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂形成二芳基硒化物的一般方法

  摘要：

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02480-2

文献信息

• Selenolation of Aryl Iodides and Bromides Enabled by a Bench‐Stable Pd ^I Dimer
  作者：Erdem Senol、Thomas Scattolin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.201900951

  日期：2019.7.17

  The use of an air‐ and moisture‐stable dinuclear PdI complex as an efficient catalyst for the formation of C(sp2)−SeR bonds is here reported. The privileged reactivity of the PdI dimer allows for the direct use of selenolates as nucleophiles in the cross‐coupling. Although previous methodologies suffer from catalyst poisoning through the formation of Pd‐ate complexes, the mechanistically distinct dinuclear

  据报道，使用空气和水分稳定的双核Pd I配合物作为形成C（sp 2）-SeR键的有效催化剂。Pd I二聚体具有优越的反应性，可在交叉偶联中直接使用硒油酸酯作为亲核试剂。尽管以前的方法会因形成Pd-盐配合物而使催化剂中毒，但在机理上截然不同的双核Pd I催化剂却克服了这一挑战。在相对温和的反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性的各种芳基溴化物和碘化物可有效偶联。提供了力学和计算数据以支持直接的Pd I反应性。
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。