methyl (2-chlorophenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-chlorophenyl)glycinate
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)glycine methyl ester；methyl o-chlorophenylglycinate；methyl o-chlorophenylglycine；2-chloro phenyl glycine methyl ester；Racemic 2-chlorophenylglycine methyl ester；methyl 2-(2-chloroanilino)acetate
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD11153276
• 分子量: 199.637
• InChiKey: XLFFMBBILLMIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-chlorophenyl)glycinate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and In vitro evaluation of potent, novel, small molecule inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of tetramic acid-based and hydroxvquinolinone-based inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1). These studies resulted in the identification of several compounds which showed excellent potency against PAI-1. The design, synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00078-1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 邻氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到methyl (2-chlorophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲氧基乙醛与苯胺的酸催化化学扩散反应

  摘要：

  描述了2，2-二甲氧基乙醛和苯胺的化学发散反应，其基于CC键断裂或反应中间体的重排过程而建立。这些反应以条件确定的方式进行，具有良好的官能团耐受性。在第一个模型，2,2-二甲氧基乙醛与苯胺，以形成一个新的C反应N键，在O3存在下2，通过一个C C键的裂解反应。然而，在第二个模型中，通过在不存在O 2的情况下进行反应，发生了Heyns重排并生成了一个新的C。O键形成苯基甘氨酸甲酯。这种条件确定的反应不仅为生物质衍生的平台分子2，2，2-二甲氧基乙醛的增值转化提供了新途径，而且为合成N-芳基甲酰胺和苯基苯基甘氨酸甲酯提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.10.033

文献信息

• Racemization of optically active 2-substituted phenyl glycine esters
  申请人：——

  公开号：US20040073057A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A process for preparing racemic mixtures containing nearly equal amounts of stereo isomers of compounds of formula (I), or their salts, by heating an enantiomerically enriched material with thionyl chloride. 1 A required useful enantiomer may thereby be recovered from unwanted mother liquors that would otherwise be otherwise be discarded.

  一种制备含有化合物（I）的立体异构体近乎相等量的混合物或其盐的方法，通过将富集对映体的材料与氯化硫酰加热。因此，可以从否则将被丢弃的不需要的母液中回收所需的有用对映体。
• [EN] METHOD OF PREPARING THIENO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] METHODE DE FABRICATION DE DERIVES DE THIENO[3,2-C]PYRIDINE ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CES COMPOSES
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2005087779A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Ticlopidine and clopidogrel having high blood platelet aggregation inhibitory and anti-thrombotic activities are simply prepared by reacting a substituted thiophene derivative with a 2-chlorobenzylamine derivative.

  Ticlopidine和clopidogrel具有高血小板聚集抑制和抗血栓活性，可以通过将取代噻吩衍生物与2-氯苄胺衍生物反应简单制备。
• RACEMIZATION AND ENANTIOMER SEPARATION OF CLOPIDOGREL
  申请人：——

  公开号：US20040024011A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离氯吡格雷对映体的工艺，并将一种氯吡格雷对映体转化为另一种氯吡格雷对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶（S）对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，（R）对映体通过与催化量的碱反应，最好是t-丁基氧化物，进行消旋和回收。
• Hydantoin derivative as metalloprotease inhibitor
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0640594A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A hydantoin derivative represented by formula (I): wherein the all symbols are defined in the disclosure. The hydantoin derivative has an inhibitory activity on metalloprotease and hence is useful as analgesic and cardiovascular drug.

  一种以化学式(I)表示的噻唑烷酮衍生物：其中所有符号均在披露中定义。该噻唑烷酮衍生物具有对金属蛋白酶的抑制活性，因此可用作镇痛和心血管药物。
• Process for the preparation of tetrahydrothieno&lsqb;3,2-c&rsqb;pyridine derivatives
  申请人：Brantford Chemicals Inc.

  公开号：US06495691B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  A process for the preparation of tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives of general formula I: or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the meaning of X is hydrogen, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, nitrile, or carbamoyl of formula wherein R1 and R2 can be individually or simultaneously hydrogen, alkyl or part of a heterocyclic structure; Z can be hydrogen, halogen, alkyl, aryl, aryloxy or alkoxy group.

  一种制备一般式I的四氢噻吩[3,2-c]吡啶衍生物或其药用可接受的盐的方法，其中X的含义为氢、羧基、烷氧羰基、芳基氧羰基、腈基或式中的氨基甲酰基，其中R1和R2可以分别或同时是氢、烷基或异环结构的一部分；Z可以是氢、卤素、烷基、芳基、芳氧基或烷氧基团。