ethyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-β-D-glucopyranoside；thioethyl-S-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-β-D-glucopyranoside；Gal(b1-6)Glc(b)-SEt；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S
• 分子量: 386.42
• InChiKey: IRUSSHXXXMBAKA-INNHLFNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 双氧水 、 1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到ethyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1-sulfinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct aqueous synthesis of non-protected glycosyl sulfoxides; weak inhibitory activity against glycosidases

  摘要：

  A flavinium catalyst, in conjunction with hydrogen peroxide as stoichiometric oxidant, allowed the aqueous conversion of non-protected thioglycosides into the corresponding glycosyl sulfoxides. These glycosyl sulfoxides displayed only very weak inhibitory activity against corresponding glycosidases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.06.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 反应 28.5h， 生成 ethyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶化学酶促合成乙基1-硫基-（β-D-吡喃半乳糖基）-O - β -D-糖基葡糖基二糖

  摘要：

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00066-3

文献信息

• Galactosylation by use of β-galactosidase: Chemo-enzymatic syntheses of di- and trisaccharides
  作者：Wolfgang H. Binder、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89581-8

  日期：1994.1

  of various galactose containing disaccharides has been achieved by utilizing the transgalactosylation potential of β-galactosidase from Aspergillus oryzae. Thus, using p- nitrophenyl-β-D-galactoside 1 as galactosyl donor, thio-glucosides 2a-c, thio-galactosides 5a, 5b and pent-4-enyl-glucoside 2d have proved to be useful acceptors for the enzyme catalyzed disaccharide formation. We further demonstrated

  通过利用米曲霉的β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明硫代葡萄糖苷2a-c，硫代半乳糖苷5a，5b和戊-4-烯基葡糖苷2d是酶催化的二糖的有用受体。编队。我们进一步证明了通过酶促合成获得的二糖在制备以4a和4d开头的三糖10中的合成潜力。 并应用针对硫代和戊-4-烯基糖苷开发的化学糖基化程序。
• Chemoenzymatic synthesis of ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-O-β-D-glycopyranosyl disaccharides using the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Gabin Vic、Jeremy J. Hastings、Oliver W. Howarth、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00066-3

  日期：1996.3

  Different ethyl 1-thio-β-D-disaccharides have been synthesised by transgalactosylation using the β-galactosidase from Bacillus circulans as biocatalyst. This β-galactosidase shows mainly a β-1–4 specificity in the galactosyl transfer. Gal-β-(1–4)-O-β-D-GlcSEt 15 was obtained in 36% yield, Gal-β-(1ndash;4)-O-α-D-GlcSEt 19 in 30% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalSEt 17 in 60% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalNAcSEt

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。
• Direct aqueous synthesis of non-protected glycosyl sulfoxides; weak inhibitory activity against glycosidases
  作者：Stewart R. Alexander、Andrew J.A. Watson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2015.06.003

  日期：2015.9

  A flavinium catalyst, in conjunction with hydrogen peroxide as stoichiometric oxidant, allowed the aqueous conversion of non-protected thioglycosides into the corresponding glycosyl sulfoxides. These glycosyl sulfoxides displayed only very weak inhibitory activity against corresponding glycosidases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.