对溴苯基重氮甲烷 | 73900-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴苯基重氮甲烷
• 英文名称: p-bromophenyl-diazomethane
• 英文别名: (4-bromophenyl)diazomethane；1-bromo-4-(diazomethyl)benzene；1-bromo-4-[(E)-diazomethyl]benzene
• CAS: 73900-14-8
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: DIXNHFYWIDAWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯基重氮甲烷 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 1] N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯和烯烃的环加成：异恶唑啉的一般实用方法

  摘要：

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/d1sc02352g
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromobenzylidene)hydrazine 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 对溴苯基重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation using flow-generated diazo compounds

  摘要：

  一种实用且温和的方法用于环丙烷化不稳定的重氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00019j

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2015189265A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。
• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。
• Synthesis in mesoreactors: Ru(porphyrin)CO-catalyzed aziridination of olefins under continuous flow conditions
  作者：S. Rossi、A. Puglisi、M. Benaglia、D. M. Carminati、D. Intrieri、E. Gallo

  DOI：10.1039/c6cy00207b

  日期：——

  The Ru(porphyrin)CO-catalyzed addition of aryl azides to styrenes to afford N-aryl aziridines was successfully performed for the first time in mesoreactors under continuous flow conditions. Mesofluidic technology allowed for a rapid screening of different parameters and a quick identification of the optimized reaction conditions.

  钌（卟啉）CO催化将芳基叠氮化物添加到苯乙烯中以提供N-芳基氮丙啶是在连续流动条件下首次在中反应器中成功进行的。中流技术可以快速筛选不同的参数并快速确定最佳的反应条件。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Cyclopropanation using flow-generated diazo compounds
  作者：Nuria M. Roda、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Ricardo Labes、Richard J. Ingham、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c5ob00019j

  日期：——

  A practical and mild protocol for the cyclopropanation of unstabilised diazo compounds is reported.

  一种实用且温和的方法用于环丙烷化不稳定的重氮化合物。