(-)-2,6-二甲基-6-羟基辛烷 | 80558-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-2,6-二甲基-6-羟基辛烷
• 英文名称: (S)-(-)-3,7-dimethyloctan-3-ol
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyl-3-octanol；(S)-3,7-dimethyl-3-octanol；(S)-3,7-dimethyloctan-3-ol；(S)-Tetrahydrolinalool；(S)-(-)-tetrahydrolinalool；(S)-3,7-dimethyl-octan-3-ol；(3S)-3,7-dimethyloctan-3-ol
• CAS: 80558-38-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: DLHQZZUEERVIGQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• LogP：
  3.514 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,6-二甲基-6-羟基辛烷 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Verkade,P.E. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 367 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(-)-2,6-二甲基-6-羟基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Paul; Rossier, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2232 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• The fucofuranoside method for determining the absolute configuration of the tertiary alcohols substituted with methyl and two methylene groups
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00645-0

  日期：1998.9

  The fucofuranoside method, a recently devised new method for determining the aboslute configuration of secondary alcohols, by derivatizing to β-d- and β-l-fucofuranosides, is applied to six chiral tertiary alcohols (1 to 6) substituted with methyl and two methylene groups. The Δδ values (δL−δD) of the protons and carbons are derived from the 1H and 13C NMR spectra in pyridine-d5. When the compounds

  呋喃呋喃糖苷方法是最近开发的一种通过衍生化为β-d-和β-1-呋喃呋喃糖苷来确定仲醇的纯净构型的新方法，适用于六种被甲基和两个亚甲基取代的手性叔醇（1至6）组。的Δδ值（δ大号- δ d）质子和碳的从衍生1 H和13 C NMR谱在吡啶d 5。当观察到化合物时，呋喃糖基位于前面，甲基位于下面（图1B），则可以得出以下概括。（a）在1 H NMR中，ΔδH值在右段（R r）中的正质子为正，而在左段（R 1）中的质子为负（图2）。（b）在13 C NMR，在Δδ Ç值为正为正确的β碳原子和负的用于左β -碳，除了五元化合物5，这给了一个不明确的结果（图3）。
• Gas-phase stability of tertiary carbenium ions and rates of solvolysis of tertiary derivatives
  作者：Paul M�ller、Jean-Claude Rossier、Jose-Luis M. Abboud

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<569::aid-poc274>3.0.co;2-h

  日期：2000.10

  The stability of tertiary carbenium ions was determined in the gas phase by ion cyclotron resonance (ICR) and by dissociative proton attachment (DPA). The rate constants for solvolysis of bridgehead derivatives correlate well with the stabilities of bridgehead carbenium ions, as determined by DPA and by ICR, but the ICR data of strained ions do not correlate, indicating rearrangements under the conditions

  通过离子回旋共振 (ICR) 和解离质子附着 (DPA) 在气相中确定叔碳鎓离子的稳定性。桥头衍生物溶剂分解的速率常数与桥头碳鎓离子的稳定性密切相关，如 DPA 和 ICR 所确定的，但应变离子的 ICR 数据不相关，表明 ICR 实验条件下的重排。简单的无环叔衍生物的溶剂分解速度比基于各自碳鎓离子稳定性的预测要快。使用 (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane (17) 研究了亲核溶剂参与对叔衍生物甲醇分解速率的影响，该反应与 77% 的反转和 23% 的外消旋反应。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• The Phenolysis of Tetrahydrolinalyl and 2-Octyl Systems. The Rates, Steric Courses, and Product Distributions
  作者：Kunio Okamoto、Tomomi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.45.2802

  日期：1972.9

  other for tetrahydrolinalyl chloride (at 25.0°C) or p-nitrobenzoate (at 100.0°C), and also for 2-octyl tosylate (at 75.0°C), exhibiting the typical features of the nN1 solvolysis rate constant. In the absence of the amine (or sodium phenoxide), the kt diminishes to show a gap between the kp and the kt, indicating the occurrence of an ion-pair return in the phenolysis for both systems. Under the same

  作为具有光学活性的三级和二级体系，已选择氯化四氢芳樟酯（甲基乙基异己基羰基）或对硝基苯甲酸酯和对甲苯磺酸 2-辛酯，并在存在下测量了它们对 SN1 酚分解的滴定和极化速率常数（kt 和 kp）三乙胺（或苯酚钠）的 50 wt% 苯酚-苯溶液。在较高的胺（或酚盐）浓度下，四氢芳樟酰氯（25.0°C）或对硝基苯甲酸酯（100.0°C）以及甲苯磺酸 2-辛酯（75.0°C）的 kt 和 kp 彼此一致，表现出 nN1 溶剂分解速率常数的典型特征。在没有胺（或苯酚钠）的情况下，kt 减小以显示 kp 和 kt 之间的间隙，表明两个系统在酚解中都发生了离子对返回。
• Hydroxyl-and-cyano-substituted sulfur-containing compounds, compositions containing same, processes for preparing same and organoleptic uses thereof
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0369668A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  There are disclosed certain new hydroxyl-and-cyano-substituted sulphur-containing compounds, organoleptically useful compounds, process of augmenting or enhancing the aroma or taste of consumable materials, and perfume compositions and detergent compositions.

  本文公开了某些新的羟基和氰基取代的含硫化合物、有机芳香化合物、增加或提高消费品香气或味道的工艺，以及香水组合物和洗涤剂组合物。