(1,1-二氟-3-苯基丙-2-炔基)-三甲基硅烷 | 849730-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,1-二氟-3-苯基丙-2-炔基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-phenyl-3-trimethylsilylpropyne
• 英文别名: Silane, (1,1-difluoro-3-phenyl-2-propynyl)trimethyl-；(1,1-difluoro-3-phenylprop-2-ynyl)-trimethylsilane
• CAS: 849730-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂Si
• 分子量: 224.325
• InChiKey: LTWUTXUWHFAMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1,1-二氟-3-苯基丙-2-炔基)-三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,2-difluoro-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氟炔丙基溴的亲核和亲电取代

  摘要：

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 bromodifluoromethylphenylacetylene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(1,1-二氟-3-苯基丙-2-炔基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过甲烷化学电离质谱中质子化分子的HF损失来表征宝石-二氟炔丙基合成子

  摘要：

  通过气相色谱/质谱法对几种宝石-二氟炔丙基化合物进行了电子碰撞和甲烷化学电离质谱分析，这些化合物已被合成为潜在的中间体，用于合成含宝石-二氟亚甲基的C-3乙炔。EI谱关于分子离子的呈现是可变的，取决于存在的取代基官能团。甲烷-CI谱图的特征是所有被检测化合物的分子量损失了19个质量单位。这些[ M  -19] +离子通常作为CI谱的基峰呈现，并且比[ M  + 1] +更可靠地存在且含量更高这些化合物的离子。这些离子可能是通过在甲烷化学电离的条件下从质子化的分子中消除HF形成的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.10.011

文献信息

• Characterization of gem-difluoropropargyl synthons through HF loss from protonated molecules in methane chemical ionization mass spectra
  作者：Gerald B. Hammond、Masayuki Mae、Jiyoung A. Hong、Harrell E. Hurst

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.10.011

  日期：2006.1

  Electron impact and methane chemical ionization mass spectra were obtained following gas chromatography/mass spectrometry for several gem-difluoropropargyl compounds, which had been synthesized as potential intermediates for synthesis of gem-difluoromethylene-containing C-3 acetylenes. EI spectra were variable with respect to the presentation of molecular ions, depending on substituent functional groups

  通过气相色谱/质谱法对几种宝石-二氟炔丙基化合物进行了电子碰撞和甲烷化学电离质谱分析，这些化合物已被合成为潜在的中间体，用于合成含宝石-二氟亚甲基的C-3乙炔。EI谱关于分子离子的呈现是可变的，取决于存在的取代基官能团。甲烷-CI谱图的特征是所有被检测化合物的分子量损失了19个质量单位。这些[ M  -19] +离子通常作为CI谱的基峰呈现，并且比[ M  + 1] +更可靠地存在且含量更高这些化合物的离子。这些离子可能是通过在甲烷化学电离的条件下从质子化的分子中消除HF形成的。
• Mg(0)-promoted debromometalation of gem-difluoropropargyl bromides
  作者：Masayuki Mae、Jiyoung A. Hong、Gerald B. Hammond、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.130

  日期：2005.3

  Mg(0)/Me3SiCl was found to be effective for the preparation of difluoropropargylsilanes. This method, using Me3SnCl, produced the corresponding propargylstannane. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。