(1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-8-基)-异丙基-胺 | 1021121-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-8-基)-异丙基-胺
• 英文名称: (1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-isopropyl-amine
• 英文别名: N-(propan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine；N-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 1021121-39-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11139274
• 分子量: 199.293
• InChiKey: WRKCRMLCYKYALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-8-基)-异丙基-胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-Isopropylamino-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种制备7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的简单方法

  摘要：

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00051-d
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-ylidene)-isopropyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-8-基)-异丙基-胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的简单方法

  摘要：

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00051-d

文献信息

• Iridium-Catalyzed, β-Selective C(sp³)–H Silylation of Aliphatic Amines To Form Silapyrrolidines and 1,2-Amino Alcohols
  作者：Bo Su、Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10428

  日期：2018.12.26

  reagents and catalysts. The functionalization of C-H bonds β to the nitrogen of aliphatic amines to form prevalent 1,2-amino functionalized structures is particularly challenging because the C-H bond β to nitrogen is stronger than the C-H bond α to nitrogen, and the nitrogen in the amine or its derivatives usually directs a catalyst to react at more distal γ- and δ-C-H bonds to form 5- or 6-membered metallacyclic

  由过渡金属配合物催化的脂肪胺的未活化 C(sp3)-H 键的功能化很重要，因为基于胺的功能存在于大多数生物活性分子和商业药物中。然而，由于烷基胺的碱性和还原性质往往会干扰潜在的试剂和催化剂，因此此类反应一般不发达且难以实现。CH 将 β 键与脂肪胺的氮键官能化以形成普遍的 1,2-氨基官能化结构特别具有挑战性，因为 CH 键 β 与氮键比 CH 键 α 与氮键强，并且胺中的氮或其衍生物通常引导催化剂在更远的 γ-和 δ-CH 键上反应，形成 5 或 6 元金属环中间体。胺中任何位置的 CH 键的对映选择性官能化也令人烦恼，目前仅限于特定的、空间位阻的环状结构的反应。我们报告了铱催化的、未活化的脂肪胺 C(sp3)-H 键的 β-选择性甲硅烷基化形成硅吡咯烷，它们既是常见饱和氮杂环的含硅类似物，也是 Tamao-Fleming 的 1,2-氨基醇的前体氧化。这些胺的甲硅烷基化是通过在杂原子和
• A simple method of preparation of 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Alfred Hassner、Anatoly M. Belostotskii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00051-d

  日期：1995.3

  Action of triphenylphosphine - carbon tetrachloride on the trans-4-alkylaminocyclohexanols leads to 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in the good yields. The starting aminoalcohols are easily available from the monoethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione and primary amines in a four step process without isolation of intermediates.

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。
• Synthesis of Normorphans through an Efficient Intramolecular Carbamoylation of Ketones
  作者：Faïza Diaba、Juan A. Montiel、Georgeta Serban、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01832

  日期：2015.8.7

  haloform-type reaction of trichloroacetamides promoted by enamines (generated in situ from ketones) as counter-reagents. The methodology was applied to the synthesis of compounds embodying the 6-azabicyclo[3.2.1]octane framework.

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。