(1-甲基-1H-吲哚-5-基)甲胺 | 884507-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基-1H-吲哚-5-基)甲胺
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-5-yl)methanamine
• 英文别名: (1-methylindol-5-yl)methanamine
• CAS: 884507-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD19104833
• 分子量: 160.219
• InChiKey: XYCZKICJSDSNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  319.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-5-基)甲胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-chloro-1-methyl-1H-indol-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2020012422A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020012422A5
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1-甲基-1H-吲哚-5-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1

文献信息

• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124939A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L, Ar and Q are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、Ar和Q分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他ATX活性所涉及的疾病或症状（例如纤维化）中的用途。
• [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013026914A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Norcantharidin analogues with nematocidal activity in Haemonchus contortus
  作者：Bronwyn E. Campbell、Mark Tarleton、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Adam McCluskey、Robin B. Gasser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.031

  日期：2011.6

  anthelmintic drugs, there is an urgent need to develop new nematocides. In the present study, we employed a targeted approach for the design of a series of norcantharidin analogues (n = 54) for activity testing against the barber’s pole worm (Haemonchus contortus) of small ruminants in a larval development assay (LDA) and also for toxicity testing on nine distinct human cell lines. Although none of the

  由于家畜的寄生线虫对驱虫药具有抗性的主要问题，迫切需要开发新的杀线虫剂。在本研究中，我们采用有针对性的方法设计了一系列norcantharidin类似物（n  = 54），用于在幼虫发育测定法（LDA）中针对小反刍动物的理发店极杆蠕虫（Haemonchus contortus）进行活性测试，以及对九种不同的人类细胞系进行毒性测试。尽管合成的54个类似物均对这些细胞系均无毒性，但其中三个（N-辛基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B2），N-癸基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B3）和4-[（4-甲基）-3-乙基-2-甲基-5-苯基呋喃-10-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮（B21）可重复显示99-100 LD 50中25 ％至40μM的LDA对捻转血杆菌的致死率％。高“命中率”（5.6％）表明，此处采用的方法比常规药物筛选方法具
• SUBSTITUTED PTERIDINES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Herdewijn Piet André Maurits Maria

  公开号：US20090318456A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Tri-substituted pteridines and tetra-substituted pteridines exhibit a significant and selective activity against certain types of viral infections, in particular they selectively inhibit the replication of the hepatitis C virus, and are useful for the prevention and treatment of such infections.

  三取代喹啉和四取代喹啉对某些类型的病毒感染表现出显著和选择性的活性，特别是它们选择性地抑制丙型肝炎病毒的复制，并可用于预防和治疗此类感染。