(1-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)-乙酸 | 21591-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)-乙酸
• 英文名称: 1-Methyl-2-indolinon-3-essigsaeure
• 英文别名: 2-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid；(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid；(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 21591-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD07186396
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BAUWIAWMJHZMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2'S,3R) and (2'R,3S)-tert-butyl 1-methyl-2,5'-dioxo-2'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of isatin-derived saturated esters in the synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams

  摘要：

  以异吲哚酮衍生的饱和酯作为三碳合成物，在碱促进下与N-Boc亚胺进行形式[3 + 2]环化反应，用于合成两类3,3'-螺环吲哚γ-丁酰内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01347d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(1-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives

  摘要：

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.017

文献信息

• Dye-sensitized photooxidation of 1-methylindolyl-3-acetic acid
  作者：Francisco Amat-Guerri、M.Mar C. López-González、Roberto Martínez-Utrilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94525-8

  日期：1983.1

  The structure of the products constituting the complex mixture afforded by the entitled reaction is similar to that proceeding from the N-unmethylated acid and supports the presumed mechanistic analogy with the enzymatic oxidation.

  由标题反应提供的构成复杂混合物的产物的结构类似于由N-未甲基化酸得到的结构，并支持了推测的与酶促氧化的机理相似性。
• Pharmazeutisches Präparat zur Modulierung der Immunreaktion und neue Indol- und Chinolinderivate
  申请人：Cerbios-Pharma S.A.

  公开号：EP0684231A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  Es werden pharmazeutische Präparate zur Modulierung der Immunreaktion warmblütiger Tiere beschrieben, die als Wirkstoff Derivate der 2-Oxindol-3-essigsäure oder der 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-4-carbonsäure enthalten, und wobei die Derivate gegebenenfalls miteinander im Gleichgewicht stehen können. Die in den pharmazeutischen Präparaten enthaltenen Derivate umfassen solche Verbindungen, die bereits in der Literatur beschrieben sind und auch neue Verbindungen. Des weiteren werden neue Derivate der 2-Oxindol-3-essigsäure und der 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-4-carbonsäure beschrieben, insbesondere auch die aus dem Enantiomerengemisch isolierten reinen Antipoden der unsubstituierten 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-4-carbons äure.

  本发明描述了用于调节温血动物免疫反应的药物制剂，其中含有 2-吲哚-3-乙酸或 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的衍生物作为活性成分，并且这些衍生物可以选择性地相互平衡。 药物制剂中所含的衍生物包括文献中已描述过的化合物以及新化合物。 此外，还介绍了 2-吲哚-3-乙酸和 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的新衍生物，特别是从对映体混合物中分离出的未取代的 1-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的纯对映体。
• US5849756A
  申请人：——

  公开号：US5849756A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis Enrique Castelán-Duarte、Maricruz Sánchez-Zavala、Ernesto Rivera-Becerril、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.017

  日期：2009.10

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of isatin-derived saturated esters in the synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams
  作者：Jindong Zhu、Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1039/c9ob01347d

  日期：——

  Isatin-derived saturated esters have been utilized as 3-carbon synthons in a base-promoted formal [3 + 2] annulation with N-Boc imines for the synthesis of two classes of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams.

  以异吲哚酮衍生的饱和酯作为三碳合成物，在碱促进下与N-Boc亚胺进行形式[3 + 2]环化反应，用于合成两类3,3'-螺环吲哚γ-丁酰内酰胺。