(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)甲醇 | 85012-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)甲醇
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-methanol
• 英文别名: (1-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)methanol；(1-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 85012-70-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• mdl: MFCD18808705
• 分子量: 157.129
• InChiKey: SKVAUNALSOBRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)甲醇 在 二氯乙酸 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  与喷司他丁的全合成有关的研究。（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑-[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol和N -3烷基同类物的合成方法†

  摘要：

  已报道了戊抑素（1）的（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol环系统（3）的许多合成方法。。这些涉及合成衍生自4-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的N-烷基-5-氨基-和5-硝基-1 H-咪唑的多种4- C-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200324
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-5-nitro-4-(2-phenylethenyl)-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  与喷司他丁的全合成有关的研究。（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑-[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol和N -3烷基同类物的合成方法†

  摘要：

  已报道了戊抑素（1）的（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol环系统（3）的许多合成方法。。这些涉及合成衍生自4-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的N-烷基-5-氨基-和5-硝基-1 H-咪唑的多种4- C-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200324

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Nitroheterocyclic Carbamate Prodrugs for Use with Nitroreductase-Mediated Gene-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Michael P. Hay、Robert F. Anderson、Dianne M. Ferry、William R. Wilson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm030308b

  日期：2003.12.1

  carbamate prodrugs of phenylenediamine mustard and 5-amino-1-(chloromethyl)-3-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H- benz[e]indoline (amino-seco-CBI-TMI), covering a wide range of reduction potential, were prepared and evaluated for use in gene-directed enzyme prodrug therapy (GDEPT) using a two-electron nitroreductase (NTR) from Escherichia coli B. The carbamate prodrugs and corresponding

  苯二胺芥末的1-甲基-2-硝基咪唑-5-氨基甲酸氨基甲酸酯被EMT6-NTR（neo）快速代谢，但未被EMT6细胞代谢，表明它是NTR的有效底物。尽管如此，苯二胺芥末的氨基甲酸酯在IC（50）分析中对NTR + ve细胞显示出相对较低的细胞毒性差异，显然是因为它们保留了足够的烷基化反应性，因此大多数前药在药物暴露期间会与亲核试剂反应。相反，相应的氨基-seco-CBI-TMI前药的NTR底物效率较低，但化学稳定性更高，效力更高，并且在细胞系面板中显示出相当大的NTR-ve / NTR + ve比，比例为15氨基-seco-CBI-TMI的1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基甲基和1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基甲基氨基甲酸酯的100倍。评估了这两种前药对表达NTR的EMT6肿瘤的活性，其中EMT6肿瘤约占10％。10％NTR + ve细胞。观察到对NTR + ve细胞的杀伤作用很小
• Bochwic, Boleslaw; Frankowski, Andrzej; Kuswik, Gabriela, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1055 - 1061
  作者：Bochwic, Boleslaw、Frankowski, Andrzej、Kuswik, Gabriela、Seliga, Czeslawa

  DOI：——

  日期：——
• BOCHWIC, B.;FRANKOWSKI, A.;KUSWIK, G.;SELIGA, C., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 5, 1055-1061
  作者：BOCHWIC, B.、FRANKOWSKI, A.、KUSWIK, G.、SELIGA, C.

  DOI：——

  日期：——
• BOCHWIC, B.;FRANKOWSKI, A.;KURNATOWSKA, A.;KUSWIK, G.;LIPLAWY, M.;SELIGA,+
  作者：BOCHWIC, B.、FRANKOWSKI, A.、KURNATOWSKA, A.、KUSWIK, G.、LIPLAWY, M.、SELIGA,+

  DOI：——

  日期：——
• Studies related to the total synthesis of pentostatin. Approaches to the synthesis of (8<i>R</i>)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo-[4,5-<i>d</i>][1,3]diazepin-8-ol and<i>N</i>-3 alkyl congeners
  作者：David C. Baker、Sterling R. Putt、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1002/jhet.5570200324

  日期：1983.5

  A number of synthetic approaches to the (8R)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol ring system (3) of pentostatin (1) are reported. These involve the synthesis of a number of 4-C-derivatives of N-alkyl-5-amino- and 5-nitro-1H-imidazoles derived from 4-methyl-5-nitro-1H-imidazole.

  已报道了戊抑素（1）的（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol环系统（3）的许多合成方法。。这些涉及合成衍生自4-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的N-烷基-5-氨基-和5-硝基-1 H-咪唑的多种4- C-衍生物。