1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛 | 85012-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-5-nitroimidazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxaldehyde；1-methyl-5-nitroimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 85012-72-2
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• mdl: MFCD18808616
• 分子量: 155.113
• InChiKey: RGNGHVNDIAAVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到α-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-4-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  与喷司他丁的全合成有关的研究。（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑-[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol和N -3烷基同类物的合成方法†

  摘要：

  已报道了戊抑素（1）的（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol环系统（3）的许多合成方法。。这些涉及合成衍生自4-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的N-烷基-5-氨基-和5-硝基-1 H-咪唑的多种4- C-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200324
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-基)甲醇 在 二氯乙酸 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  与喷司他丁的全合成有关的研究。（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑-[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol和N -3烷基同类物的合成方法†

  摘要：

  已报道了戊抑素（1）的（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol环系统（3）的许多合成方法。。这些涉及合成衍生自4-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的N-烷基-5-氨基-和5-硝基-1 H-咪唑的多种4- C-衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200324

文献信息

• Mass spectrometry of imidazole-4(5)-carboxaldehyde and some 1-methyl and nitro derivatives
  作者：Arturo Cert、Pedro Delgado-Cobos、Mariana Trujillo Pérez-Lanzac

  DOI：10.1002/oms.1210210810

  日期：1986.8

  AbstractThe mass spectra of imidazole‐4(5)‐carboxaldehyde, its two 1‐methyl derivatives, 4(5)‐nitroimidazole, 5(4)‐nitroimidazole‐4(5)‐carboxaldehyde and 1‐methyl‐5‐nitroimidazole‐4‐carboxaldehyde are presented and discussed in comparison with those of other imidazole‐carboxaldehydes and nitroimidazoles earlier reported. The imidazole‐carboxaldehydes and their 1‐methyl derivatives exhibit the characteristic fragmentation of aromatic aldehydes, and differences between the isomers can be observed. The nitroimidazoles show the fragmentation typical of aromatic nitrocompounds. In the o‐nitroimidazole‐carboxaldehydes, the typical losses of aldehydes do not occur, but primary ortho effects between the formyl and nitro groups give rise to important fragmentation routes. In their 1‐methyl derivatives, the presence of the methyl group adjacent to the nitro group originates additional double and secondary ortho effects. For some of these transformations, fragmentation mechanisms are proposed.
• Bochwic, Boleslaw; Frankowski, Andrzej; Kuswik, Gabriela, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1055 - 1061
  作者：Bochwic, Boleslaw、Frankowski, Andrzej、Kuswik, Gabriela、Seliga, Czeslawa

  DOI：——

  日期：——
• VANELLE, P.;DE, MEO M. P.;MALDONADO, J.;NOUGUIER, R.;CROZET, M. P.;LAGET,+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 241-250
  作者：VANELLE, P.、DE, MEO M. P.、MALDONADO, J.、NOUGUIER, R.、CROZET, M. P.、LAGET,+

  DOI：——

  日期：——
• BOCHWIC, B.;FRANKOWSKI, A.;KUSWIK, G.;SELIGA, C., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 5, 1055-1061
  作者：BOCHWIC, B.、FRANKOWSKI, A.、KUSWIK, G.、SELIGA, C.

  DOI：——

  日期：——
• BOCHWIC, B.;FRANKOWSKI, A.;KURNATOWSKA, A.;KUSWIK, G.;LIPLAWY, M.;SELIGA,+
  作者：BOCHWIC, B.、FRANKOWSKI, A.、KURNATOWSKA, A.、KUSWIK, G.、LIPLAWY, M.、SELIGA,+

  DOI：——

  日期：——