(1-苯氧基乙基)苯 | 4747-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1-苯氧基乙基)苯
• 英文名称: (1-phenoxyethyl)benzene
• 英文别名: phenyl 1-phenylethyl ether；1-phenoxyethylbenzene
• CAS: 4747-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MMDVBQJVKNNYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.0-36.0 °C
• 沸点：
  143-145 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0688 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苯氧基乙基)苯 在 ethyl(carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1Z,3E)-1,4-diphenyl-1-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Ag+-catalyzed rearrangements. XIV. Influence of structural features of the course of bicyclo[1.1.0]butane rearrangements catalyzed by silver(I) ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00777a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 (1-苯氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  串联异构化的控制：邻锂化芳基苄基醚的流动辅助反应

  摘要：

  串联化学变化通常难以随意控制，因为它们通过多个不稳定的反应中间体快速进行。需要开发一种控制这种串联变化的新方法，以获得具有高选择性的所需产物。在此，我们报告了一种基于精确的停留时间控制来控制邻锂化芳基苄基醚的串联异构化的流动微反应器平台。

  DOI：

  10.1039/c7cc08460a

文献信息

• Radical Capture at Nickel(II) Complexes: C–C, C–N, and C–O Bond Formation
  作者：Abolghasem Gus Bakhoda、Stefan Wiese、Christine Greene、Bryan C. Figula、Jeffery A. Bertke、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00021

  日期：2020.5.26

  [Me3NN]Ni}2(μ-OtBu)2 (2), synthesized from [Me3NN]Ni(2,4-lutidine) (1) and di-tert-butylperoxide, is a versatile precursor for the synthesis of a series of NiII complexes [Me3NN]Ni–FG (FG = functional group) to illustrate C–C, C–N, and C–O bond formation at NiII via radical capture. [Me3NN]Ni}2(μ-OtBu)2 reacts with nitromethane, alkyl and aryl amines, acetophenone, benzamide, ammonia, and phenols to deliver

  由[Me 3 NN] Ni（2,4-lutidine）（1）和合成的双核β-二酮亚胺基Ni II叔丁醇[Me 3 NN] Ni} 2（μ- Ot Bu）2（2）二-叔-butylperoxide，是一种多用途的前体的一系列的Ni的合成II络合物[我3 NN]的Ni-FG（FG =官能团），以示出的C-C，C-N和C-O键形成在Ni II处通过自由基捕获 [Me 3 NN] Ni} 2（μ- Ot Bu）2与硝基甲烷，烷基胺和芳基胺，苯乙酮，苯甲酰胺，氨和苯酚反应，生成相应的单核或双核[Me 3 NN] Ni-FG物种（FG = O 2 NCH 2，R–NH，ArNH，PhC（ O）NH，PhC（O）CH 2，NH 2和OAr）。这些Ni II络合物中的许多都能够捕获苄基自由基PhCH（•）CH 3来提供具有C–C，C–N或C–O键的相应PhCH（FG）CH 3产物。密度泛函理论研究阐明
• α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of [1,2]-Wittig Rearrangement and Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Rocío Velasco、Claudia Feberero、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01964

  日期：2015.9.18

  low temperature selectively leads to α-lithiation of benzyl phenyl ether generating a stable organolithium, which can be efficiently trapped with a variety of selected electrophiles prior to suffering the expected [1,2]-Wittig rearrangement. In the case of (o-alkynyl)phenyl benzyl ethers, the intermediate α-aryloxyorganolithium undergoes an unexpected anti intramolecular carbolithiation reaction leading

  在低温下使用t- BuLi选择性地导致苄基苯基醚的α-锂化生成稳定的有机锂，在遭受预期的[1,2] -Wittig重排之前，它可以有效地被多种选定的亲电试剂捕获。在（邻-炔基）苯基苄基醚的情况下，中间体α-芳氧基有机锂经历意想不到的抗分子内碳锂化反应，从而导致官能化的苯并[ b ]呋喃衍生物。
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• Photo-Fries Rearrangements of Phenyl Phenylacylates in Polyethylene Films. Comparison of Reactivity and Selectivity with 1-Naphthyl Phenylacylates
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo001455+

  日期：2001.3.1

  The fates and kinetics of recombination of singlet radical pairs generated by photolyses of three phenyl phenylacylates have been examined in unstretched and stretched polyethylene films. Comparisons with results from photolyses of analogous 1-naphthyl phenylacylates in the same media lead to the conclusions that (1) phenoxy is less reactive overall than 1-naphthoxy toward a common phenylacyl radical

  在未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜中，研究了由三苯基苯基酰化物的光解产生的单线自由基对的重组和动力学。与在相同介质中类似的1-萘基苯基酰化物的光解结果进行比较，得出以下结论：（1）苯氧基总体上不如1-萘氧基对一个常见的苯酰基自由基具有反应性，但（2）该自由基对所在的受约束的笼子对1-萘氧基/苯甲酰基对的运动施加更大的控制。在自由基对的形状和范德华体积，天然聚乙烯薄膜中位点的空隙体积以及芳氧基的电子性质的背景下讨论了这些观察的原因。