(16alpha,17alpha)-14,21-环-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,16,17-三醇 | 135768-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (16alpha,17alpha)-14,21-环-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,16,17-三醇
• 英文名称: Cyclotriol
• 英文别名: (1S,2R,11S,14S,15R,16R)-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8-triene-7,15,16-triol
• CAS: 135768-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: PAMNOUDFJQSYMD-MUJBESKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-14,17α-ethenooestra-1,3,5(10)-triene-16α-carbaldahyde 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.07h， 生成 (16alpha,17alpha)-14,21-环-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,16,17-三醇
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition-fragmentation route to 14β-allylestrone and the derived 14α,17α-ethano analogue of estriol

  摘要：

  3-Methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate (1) undergoes efficient baron trifluoride catalysed cycloaddition at 20 degrees C with. acrolein to give the corresponding 17 beta-acetoxy 14 alpha,17 alpha-etheno 16 alpha-carbaldebyde (2). The derived 16 alpha-tosyloxymethyl intermediates are converted via Wharton fragmentation into 14 beta-allyl derivatives of estrone. Oxidative cleavage of 14-allyl-3-methoxy-14 beta-estra-1,3,5(10)-trien-17-one (14) furnishes the 14 beta-formylmethyl derivative (17). Intramolecular reductive cyclisation of 17, followed by stepwise protection-deprotection of functionality provides an efficient synthetic route to 14,17 alpha-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-3,16 alpha,17 beta-triol (23), the structure of which is confirmed with the aid of X-ray crystallographic analysis of the derived triacetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80653-0

文献信息

• Nonsteroidal gestagens
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20020016365A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  This invention describes the new, nonsteroidal gestagens of general formula I 1 in which A, B, Ar 1 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds show a very great affinity to the gestagen receptor. They can be used alone or in combination with estrogens in contraceptive preparations. In addition, they can be used for treating endometriosis. Together with estrogens, they can also be used in preparations for treating gynecological disorders, for treating premenstrual symptoms and for substitution therapy. Based on the androgenic action, they can also be used for male birth control, male HRT and hormone therapy and for treating andrological disease agents.

  该发明描述了一种新的非甾体孕激素通用式I1，其中A、B、Ar1、R1、R2和R3的含义在描述中有更详细的说明。这些新化合物对孕激素受体具有非常高的亲和力。它们可以单独使用或与雌激素结合在避孕制剂中使用。此外，它们还可用于治疗子宫内膜异位症。与雌激素一起，它们也可以用于治疗妇科疾病、经前期症状和替代疗法的制剂。基于雄激素的作用，它们还可用于男性避孕、男性激素替代疗法和激素疗法以及治疗雄激素病原体疾病。
• 14Alpha, 17alpha-überbrückte 16-Hydroxyestratriene
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0430386A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Es werden die neuen 14α,17α-überbrückte Estratriene der allgemeinen Formel I beschrieben worin, wenn OR³ α-ständig ist R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Acyl- stoffatomen oder der Rest ―(CH₂)nCOOH mit n = 1 - 4 einer Carbonsäure ist, sowie außerdem R¹ für einen Benzyl-, C₁-C₈-Alkyl-oder C₃-C₅-Cycloalkylrest stehen, und wenn OR³ β-ständig ist R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie R¹ zusätzlich für einen C₁-C₈-Alkylrest stehen und in beiden Fällen A-B eine Etheno- oder Ethanobrücke bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen sind sehr starke Estrogene und zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.

  通式 I 的新型 14α、17α-桥式匀染剂 描述如下 其中 如果 OR³ 是 α-连续的 R¹、R² 和 R³ 相互独立地代表一个氢原子、一个酰基、一个烷基和一个烯基。 原子或 羧酸基-(CH₂)nCOOH（n=1-4）、 此外，R¹ 是苄基、C₁-C₈-烷基或 C₃-C₅-环烷基，以及 如果 OR³ 是 β-连续基 R¹、R² 和 R³ 各自代表一个氢原子或一个具有 1 至 12 个碳原子的酰基，R¹ 还代表一个 C₁-C₈-烷基，在这两种情况下，A-B 代表乙烯桥或乙桥 , 及其制备工艺。这些新化合物是非常强效的雌激素，适用于制药。
• Pharmaceutical combination preparations that contain aromatase inhibitors and substances with estrogenic action as well as their use
  申请人：——

  公开号：US20020156059A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention relates to pharmaceutical combination preparations that comprise aromatase inhibitors and substances with estrogenic action as well as their use for a selective estrogen replacement therapy (SERT), especially in the case of menopausal symptoms and the manifestations accompanying them. As substances with estrogenic action, estrogens, optionally also in combination with gestagens, are preferably used. The combination preparations according to the invention are preferably used in the case of menopausal symptoms, especially for treatment and prevention of postmenopausal osteoporosis and breast cancer as well as in other long-term sequelae that can be caused by estrogen deficiency.

  本发明涉及由芳香化酶抑制剂和具有雌激素作用的物质组成的药物组合制剂，以及它们在选择性雌激素替代疗法（SERT）中的用途，特别是在更年期症状及其伴随表现的情况下。作为具有雌激素作用的物质，最好使用雌激素，也可选择与孕激素结合使用。根据本发明的组合制剂最好用于更年期症状，尤其是治疗和预防绝经后骨质疏松症和乳腺癌，以及雌激素缺乏可能导致的其他长期后遗症。
• Hormone replacement therapy and depression
  申请人：Rudolph Ina

  公开号：US20050032758A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The treatment and/or prevention of depression by the co-administration of an estrogen with the progestin dienogest for HRT and/or contraception.

  通过同时使用雌激素和孕激素双炔诺孕酮来治疗和/或预防抑郁症，以达到抗衰老和/或避孕的目的。
• TRANSDERMALE THERAPEUTISCHE SYSTEME MIT KRISTALLISATIONSINHIBITOREN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0610357B1

  公开（公告）日：1997-09-17