(1E)-N-羟基-1-(1,3-噻唑-2-基)乙烷亚胺 | 98025-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1E)-N-羟基-1-(1,3-噻唑-2-基)乙烷亚胺
• 英文名称: 2-(1-hydroxyiminoethyl)thiazole
• 英文别名: 1-(1,3-Thiazol-2-yl)-1-ethanone oxime；N-[1-(1,3-thiazol-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 98025-45-7
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: MARLTXFMRHPTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-1-(1,3-噻唑-2-基)乙烷亚胺 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1-(2-噻唑基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Identification and SAR of squarate inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)

  摘要：

  A novel series of inhibitors for mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2) are reported. These squarate based inhibitors were identified via a high-throughput screen. An MK2 co-structure with the starting ligand was obtained and a structure based approach was followed to optimize potency and selectivity.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.041
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E)-N-羟基-1-(1,3-噻唑-2-基)乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  开发用于无环亚胺不对称转移氢化的钌催化剂

  摘要：

  使用 Ru 基催化剂很少报道无环亚胺的不对称转移氢化 (ATH)。在这份手稿中，使用具有最小立体异构性的 Ru 催化剂与甲酸/三乙胺作为氢供体相结合，可以实现N-二苯基膦基无环亚胺的高效 ATH 。这些包含各种芳基烷基和杂芳基烷基取代亚胺的底物都与该催化体系相容，并以优异的对映体过量 (ee's) 和产率获得相应的还原胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03385

文献信息

• AgNO₃ as Nitrogen Source for Cu-Catalyzed Cyclization of Oximes with Isocyanates: A Facile Route to <i>N</i>-2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Jingwen Liang、Yingqi Rao、Weidong Zhu、Tingting Wen、Junjie Huang、Zhichao Chen、Lu Chen、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02323

  日期：2021.9.17

  A versatile copper-catalyzed [3 + 1 + 1] annulation of oximes and isocyanates with AgNO3 is described. In this conversion, AgNO3 and isocyanates instead of conventional azide or diazonium reagents were used as the nitrogen source. This three-component transformation was achieved by cleaving N–O/C–H/C–N bonds and building C═N/N–N bonds, which provides a strategy to prepare N-2-aryl-1,2,3-triazoles with

  描述了一种多功能的铜催化 [3 + 1 + 1] 肟和异氰酸酯与 AgNO 3的环化。在该转化中，AgNO 3和异氰酸酯代替传统的叠氮化物或重氮试剂被用作氮源。这种三组分转化是通过裂解 N-O/C-H/C-N 键和构建 C=N/N-N 键来实现的，这为制备N -2-芳基-1,2,3-提供了一种策略三唑类具有良好的底物和功能相容性。
• Cyclic quaternary ammonium salts. Part VI. Synthesis of thiazolo-[3,2-a]pyrazin-5-ium salts
  作者：J. Adamson、E. C. Campbell、E. E. Glover

  DOI：10.1039/j39690002270

  日期：——

  The synthesis of the 2-oxides of thiazolo[3,2-a]pyrazinum salts (IV) and their deoxygenation to the title compounds (V) is described. An alternative route to the title compounds by intramolecular cyclisation of the anils formed between 2-acylthiazoles and aminoacetaldehyde dimethylacetal is also described.

  描述了噻唑并[3,2- a ]吡嗪鎓盐（IV）的2-氧化物的合成及其脱氧为标题化合物（V）。还描述了通过分子内环化2-酰基噻唑和氨基乙醛二甲基乙缩醛之间形成的苯胺制得标题化合物的另一种途径。
• Total Synthesis of the Thiopeptide Antibiotic Amythiamicin D
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja0547937

  日期：2005.11.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur containing highly modified cyclic peptides with interesting biological properties, including reported activity against MRSA and malaria. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide natural product amythiamicin D, which utilizes a biosynthesis-inspired hetero-Diels-Alder route to the pyridine core of the antibiotic as

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。
• Biosynthesis inspired Diels–Alder route to pyridines: synthesis of the 2,3-dithiazolylpyridine core of the thiopeptide antibiotics
  作者：Christopher J. Moody、Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz

  DOI：10.1039/b204868j

  日期：——

  Reaction of serine derived 1-alkoxy-2-azadienes with dehydroalanine derived dienophiles results in Diels-Alder reaction and aromatisation to give 2,3,6-trisubstituted pyridines, thereby establishing the viability of the proposed biosynthetic route to the pyridine ring of the thiopeptide antibiotics originally proposed by Bycroft and Gowland.

  丝氨酸衍生的1-烷氧基-2-氮杂二烯与脱氢丙氨酸衍生的亲二烯体的反应导致狄尔斯-阿尔德反应和芳构化，得到2,3,6-三取代的吡啶，从而确立了拟议的生物合成路线到硫肽吡啶环的可行性。最初由Bycroft和Gowland提出的抗生素。
• Total Synthesis of Conulothiazole A
  作者：Antoine Nitelet、Phidéline Gérard、Jimmy Bouche、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01490

  日期：2019.6.7

  An efficient total synthesis of the chlorinated thiazole-containing natural product conulothiazole A is reported. Key features of this synthesis include a novel rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of a 2-enamido-thiazole and a vinylic Finkelstein reaction that could be implemented at all stages of the synthesis to install the chlorinated alkene.

  报道了含氯化噻唑的天然产物conulothiazole A的有效全合成。该合成的关键特征包括2-氨基-噻唑的新型铑催化对映选择性氢化和乙烯基Finkelstein反应，该反应可在合成的所有阶段进行以安装氯化烯烃。