(1H-苯并[D]咪唑-2-基)(苯基)甲酮 | 955-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1H-苯并[D]咪唑-2-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-benzoylbenzimidazole；2-Benzoyl-benzimidazol；(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone；1H-benzimidazol-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 955-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00159989
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RZMKWQVADPIKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  439.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-苯并[D]咪唑-2-基)(苯基)甲酮 在 三氧化硫 作用下， 生成 3-(2-benzimidazolylcarbonyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些水溶性5-硝基-2-吡啶基腙的合成及显色性质

  摘要：

  四种新型水溶性腙，α-(5-硝基-2-吡啶基)腙-α-(2-喹啉)-3-甲苯磺酸，α-(5-硝基-2-吡啶基)腙-α-(2 -噻唑基)-3-甲苯磺酸、α-(2-苯并噻唑基)-α-(5-硝基-2-吡啶基)腙-3-甲苯磺酸和α-(2-苯并咪唑基)-α-(5-硝基) -2-吡啶基）腙-3-甲苯磺酸。它们的质子解离常数通过分光光度法测定。通过分光光度法详细研究了合成腙的显色性质及其与金属离子的反应。结果表明，合成的腙与包括过渡金属离子在内的各种金属离子，特别是与镉(II)、镍(II)和锌(II)反应形成稳定的有色配合物，具有非常大的表观摩尔吸收率，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3398
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(1H-苯并[D]咪唑-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.005

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Xia Chen、He Yang、Yanqing Ge、Lei Feng、Jiong Jia、Jianwu Wang

  DOI：10.1002/bio.1362

  日期：2012.9

  A series of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesized by the tandem reaction of 2-benzoyl benzimidazole and (Z)-ethyl 4-bromo-3-arylbut-2-enoate in the presence of potassium carbonate. The compounds were characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and the structure of 6f was further determined by X-ray crystallography. Both absorption and fluorescence

  通过2-苯甲酰基苯并咪唑与（Z）-乙基4-溴-3-芳基丁-2的串联反应合成了一系列新型的2-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。 -在碳酸钾存在下的烯酸酯。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS对化合物进行表征，并且通过X射线晶体学进一步确定6f的结构。在乙腈和二氯甲烷中研究了化合物的吸收和荧光光谱特性。结果表明，取决于2-芳基的结构，化合物的最大吸收在220至284nm之间变化。荧光结果表明，这些化合物在稀溶液中显示出蓝绿色荧光（463-475 nm），在二氯甲烷中显示出可接受的荧光量子产率（Ф（PL）= 0.13-0.73）。
• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• TBHP-promoted direct oxidation reaction of benzylic C_sp3–H bonds to ketones
  作者：Jiajing Tan、Tianyu Zheng、Yuqi Yu、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7ra00352h

  日期：——

  A metal-free oxidation system employing tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed for selective oxidation of structurally diverse benzylic sp3 C–H bonds. This low-cost methodology allows for rapid generation of synthetically and biologically valued arylketones in good to excellent yields from readily available alkylarenes and diarylmethanes.

  已开发出一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）的无金属氧化系统，用于选择性氧化结构多样的苄基sp 3 C–H键。这种低成本的方法可以从容易获得的烷基芳烃和二芳基甲烷中快速生成合成和生物学上有价值的芳基酮，产率高至优异。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Metal-free aerobic oxidation of benzazole derivatives
  作者：Aurélie Dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud

  DOI：10.1039/c3ob27404g

  日期：——

  2-Benzyl benzothiazoles and benzimidazoles are easily oxidized under air and basic conditions to give the corresponding ketones in good yields. The use of palladium acetate as a catalyst has little effect and even gives, in some cases, much lower yields.

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。