(1R,2R)-2-(丙基氨基)环己醇 | 60093-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(丙基氨基)环己醇
• 英文名称: trans-2-(propylamino)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(propylamino)cyclohexanol；(+/-)-trans-2-Propylamino-cyclohexanol-(1)；(1R,2R)-2-(Propylamino)cyclohexanol；(1R,2R)-2-(propylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 60093-74-5；66179-67-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: SXOCCHYQGUFUDW-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C
• 沸点：
  249.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(丙基氨基)环己醇 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (1S)-trans-2-Propylamino-cyclohexanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Granger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, vol. <5>, p. 850,853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 乙醇 、 L-酒石酸 作用下， 生成 (1R,2R)-2-(丙基氨基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Granger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, vol. <5>, p. 850,853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Amination of meso-Epoxide with Vegetable Powder as a Low-Toxicity Catalyst
  作者：Yuki Takeuchi、Tatsuhiro Asano、Kazuya Tsuzaki、Koichi Wada、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3390/molecules25143197

  日期：——

  This paper describes the scope and limitation of substrates subjected to asymmetric amination with epoxides catalyzed by a soluble soybean polysaccharide (Soyafibe S-DN), which we recently discovered from the reaction of 1,2-epoxycyclohexane with cyclopropylamine. Various meso-epoxides reacted with various amines afforded the corresponding products with good enantiomeric selectivity. Since it was found that pectin was found to have a catalytic ability after screening commercially available polysaccharides, we studied 33 different vegetable powders having pectic substances, and we found that many vegetable powders showed catalytic ability. These results should guide in using vegetable components as low-toxic catalysts for the production of pharmaceuticals.

  本文描述了由可溶性大豆多糖（Soyafibe S-DN）催化的环氧化合物与环丙胺不对称胺化反应所受限的基质范围和限制性。我们最近从1,2-环氧环己烷与环丙胺反应中发现了这种多糖。各种中间体环氧化合物与各种胺反应产生了相应的产物，具有良好的对映选择性。在筛选商业可获得的多糖后发现果胶具有催化能力后，我们研究了33种含有果胶物质的不同蔬菜粉末，发现许多蔬菜粉末显示出催化能力。这些结果应该指导在制药生产中使用蔬菜成分作为低毒性催化剂。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Bifunctional Organocatalysis with N-Formyl-l-Proline: A Novel Approach to Epoxide Ring Opening and Sulfide Oxidation
  作者：Svetlana Tsogoeva、Shengwei Wei、Kerstin Stingl、Katharina Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1219363

  日期：2010.3

  A conceptually distinct approach to the aminolysis of 1,2-epoxides, which involves Lewis base-Brønsted acid catalysis employing N-formyl-l-proline as an easily accessible bifunctional organocatalyst and water as a solvent is presented. The potential of N-formyl-l-proline as organocatalyst for the sulfide oxidation reaction using aqueous hydrogen peroxide as environmentally benign and readily available oxidant is also demonstrated. Good to high yields are achieved for both reactions.

  提出了一种概念上截然不同的方法来实现1,2-环氧化物的氨基解反应，该方法采用易于获得的N-甲酰基-L-脯氨酸作为双功能有机催化剂，通过路易斯碱-布朗斯特酸催化，并以水为溶剂。同时，也展示了N-甲酰基-L-脯氨酸作为有机催化剂在硫化物氧化反应中的潜力，使用环保且易于获得的过氧化氢水溶液作为氧化剂。这两种反应均获得了良好至高产率的结果。
• Synthesis of β-amino alcohols using MgO as a new catalyst under solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1139/v07-135

  日期：2008.1.1

  MgO catalyzed efficiently the ring opening of epoxides with a range of aromatic and aliphatic amines to produce β-substituted alcohols in high yields under solvent-free conditions. Exclusive trans stereoselectivity is observed for cyclic epoxide.Key words: MgO, β-amino alcohols, solvent-free, epoxide, amine.

  在无溶剂条件下，氧化镁可高效催化环氧化物与一系列芳香族和脂肪族胺的开环反应，从而高产率地生成β-取代醇。环氧化物具有独特的反式立体选择性：氧化镁、β-氨基醇、无溶剂、环氧化物、胺。
• Facile aminolysis of epoxides with diethylaluminum amides
  作者：Larry E. Overman、Lee A. Flippin

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80053-6

  日期：——

  Treatment of an epoxide with a diethylaluminum amide in dichloromethane at room temperature affords the corresponding β-amino alcohol in good yield.

  在室温下用二乙基铝酰胺在二氯甲烷中处理环氧化物，以良好的收率得到相应的β-氨基醇。
• Palladium‐Catalyzed Fluorinative Bifunctionalization of Aziridines and Azetidines with <i>gem</i>‐Difluorocyclopropanes
  作者：Dongdong Li、Chaoren Shen、Zhiyao Si、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202310283

  日期：2023.10.16

  An unprecedented fluorinative bifunctionalization of aziridines and azetidines with gem-difluorocyclopropanes is disclosed via Pd catalysis for the first time, which reveals a novel ring-opening mode of cyclic amines.

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。