(1R,2R)-2-(三氟甲基)环丙烷-1-胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(三氟甲基)环丙烷-1-胺盐酸盐
• 英文名称: trans-trifluoromethylcyclopropylamine hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride；trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylammonium chloride；[(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]azanium;chloride
• 化学式: C₄H₆F₃N*ClH
• 分子量: 161.554
• InChiKey: SOHXDJVKUXKZIJ-SWLXLVAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(三氟甲基)环丙烷-1-胺盐酸盐 、 4-nitrophenyl ((2-(difluoromethoxy)pyridin-4-yl)methyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.9 %的产率得到1-[[2-(difluoromethoxy)pyridin-4-yl]methyl]-3-[(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]urea
  参考文献：
  名称：

  WO2023/121992

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl rel-(1S,2S)-N-[2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.89 g的产率得到(1R,2R)-2-(三氟甲基)环丙烷-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氟烷基取代的环丙烷衍生物：合成和理化性质。

  摘要：

  用不同的方法以克数级合成了一系列带有CH 2 F，CHF 2和CF 3取代基的全部12种顺式和反式环丙烷羧酸和环丙胺。测量获得的化合物或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，以评估氟代烷基取代基的类型和相对位置对单官能化环丙烷的酸度和亲脂性的影响。通过X射线晶体学对所选产品进行了分析，以更好地了解所观察到的理化性质差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01848
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl rel-(1S,2S)-2-nitrocyclopropanecarboxylate 在 (1R,2R)-2-(三氟甲基)环丙烷-1-胺盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38.1 g的产率得到trans-2-Nitrocyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-2-（三氟甲基）环丙胺的多谱合成

  摘要：

  合成了2-（三氟甲基）环丙胺。合成的关键步骤是通过使用四氟化硫将羧基转化为三氟甲基。方便地分批制备20克目标产品。 氟-三氟甲基-胺-环丙基-四氟化硫

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258323

文献信息

• An Efficient and Safe Method for the Multigram Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylamine
  作者：Oleg Lukin、Pavel Mykhailiuk、Vladimir Yarmolchuk、Andrii Bezdudny、Nataliya Tolmacheva、Alexander Boyko、Alexey Chekotylo、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0031-1289711

  日期：2012.4

  trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylamine was prepared on a multigram scale from readily accessible 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid in five steps. The key step was a high-yielding cyclopropane ring formation from 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid methoxymethyl amide under Corey-Chaykovsky reaction conditions.

  trans-2-(三氟甲基)环丙胺通过五个步骤从易得的4,4,4-三氟丁-2-烯酸大规模制备，产量达到多克拉级别。关键步骤是在Corey-Chaykovsky反应条件下，从4,4,4-三氟丁-2-烯酸甲氧基甲基胺中高效生成环丙烷环。
• N3-CYCLICALLY SUBSTITUTED THIENOURACILS AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200016159A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives having cyclic substituents in the 3 position, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有3位环状取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，涉及其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• N-(R-Cyclopropyl) Trifluoroacetimidoyl Phosphonates
  作者：Petro P. Onys’ko、Denys V. Klukovsky、Andrii V. Bezdudny、Volodymyr V. Pirozhenko、Yurii M. Pustovit、Anatoly D. Synytsya

  DOI：10.1080/10426507.2014.905576

  日期：2014.8.3

  Abstract A convenient synthetic approach for previously unknown N-(R-cyclopropyl)trifluoroacetimidoyl phosphonates 5a,b (R˭H, CF3) was developed on the basis of the reaction of respective trifluoroacetimidoyl chlorides with triethyl phosphite. It was shown that imidoyl phosphonates 5a,b exist as equilibrium mixture of Z/E isomers (Z:E ∼92:8). Activation parameters of Z–E isomerization were evaluated

  摘要 基于各自的三氟乙酰亚胺酰氯与亚磷酸三乙酯反应，开发了一种方便的合成方法，用于合成以前未知的 N-(R-环丙基)三氟乙酰亚胺酰基膦酸酯 5a,b (R˭H, CF3)。结果表明，亚氨基膦酸酯 5a、b 以 Z/E 异构体的平衡混合物形式存在（Z:E ～92:8）。Z-E 异构化的活化参数通过 19F NMR 光谱进行评估。5a,b 的催化氢化可作为合成具有刚性 N-环丙基的三氟乙基氨基膦酸酯的便捷方法。图形概要
• Fluoroalkyl-Substituted Cyclopropane Derivatives: Synthesis and Physicochemical Properties
  作者：Anton V. Chernykh、Oleksandr S. Olifir、Yuliya O. Kuchkovska、Dmitriy M. Volochnyuk、Vladimir S. Yarmolchuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01848

  日期：2020.10.2

  for the obtained compounds or their derivatives to evaluate the influence of the type and relative position of fluoroalkyl substituents on the acidity and lipophilicity of monofunctionalized cyclopropanes. An analysis of the selected products by X-ray crystallography was carried out to obtain a better insight into the observed differences in physicochemical properties.

  用不同的方法以克数级合成了一系列带有CH 2 F，CHF 2和CF 3取代基的全部12种顺式和反式环丙烷羧酸和环丙胺。测量获得的化合物或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，以评估氟代烷基取代基的类型和相对位置对单官能化环丙烷的酸度和亲脂性的影响。通过X射线晶体学对所选产品进行了分析，以更好地了解所观察到的理化性质差异。
• Multigram Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropanamine
  作者：Pavel Mykhailiuk、Andrii Bezdudny、Denis Klukovsky、Natalia Simurova、Oleg Shishkin、Yurii Pustovit

  DOI：10.1055/s-0030-1258323

  日期：2011.1

  2-(Trifluoromethyl)cyclopropanamine was synthesized. The key step of the synthesis is a transformation of the carboxy group into the trifluoromethyl group by using sulfur tetrafluoride. Twenty gram of the target product was conveniently prepared in a single batch. fluorine - trifluoromethyl group - amines - cyclopropyl group - sulfur tetrafluoride

  合成了2-（三氟甲基）环丙胺。合成的关键步骤是通过使用四氟化硫将羧基转化为三氟甲基。方便地分批制备20克目标产品。 氟-三氟甲基-胺-环丙基-四氟化硫