(1R,2R,3S,4S)-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 | 202187-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-exo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
• 英文别名: 3-exo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid；3-exo-amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid；(1R,2R,3S,4S)-(-)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 202187-24-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: FCYFJGGJCJDCPB-WNJXEPBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [3-exo-(4-fluorophenylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto

  摘要：

  本发明提供了一种抑制由于刺猬增强功能而导致的异常生长状态的方法和试剂，通过将细胞与刺猬拮抗剂（例如小分子）接触，以足够的量来抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc途径或拮抗刺猬活性。

  公开号：

  US09173869B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-exo-aminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate 在 二对甲苯酰基-L-酒石酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  流动化学可有效合成β肽：骨架拓扑与螺旋结构†

  摘要：

  观察到β-肽H14螺旋的对映区别性螺旋形成。该观察结果是由H–O原子的同平面取向引起的，它比H–H相互作用更不利。1,2 H–O相互作用导致螺旋结构的破坏。在主链中引入双CC键可排除螺旋的形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc10147g

文献信息

• Synthesis of Novel N-Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole Ring System via Domino, “Click” and RDA Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Zsanett Kormányos、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules24040772

  日期：——

  synthesized with domino ring closure. A click reaction was performed to create the 1,2,3-triazole heterocyclic ring, followed by an RDA reaction resulting in dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-diones. The absolute configuration, concluded by the norbornene structure that served as a chiral source, remained constant throughout the transformations. The structure of the synthesized compounds was examined by

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。
• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Green Brian E.

  公开号：US20100029686A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包含这种化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这种化合物、盐和组合物的方法。
• Stereocontrolled One-Step Synthesis of Difunctionalised Cispentacin Derivatives through Ring-Opening Metathesis of Norbornene β-Amino Acids
  作者：Loránd Kiss、Márton Kardos、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201403493

  日期：2015.2

  Through the ring-opening metathesis of norbornene or oxanorbornene β-amino acids with ethylene in the presence of certain Ru catalysts, a facile and convenient stereocontrolled one-step method was devised for the preparation of divinylated cispentacins and oxacyclic cispentacin stereoisomers with four chiral centres. The products are interesting scaffolds for peptide chemistry and for the synthesis of novel

  通过在某些Ru催化剂存在下降冰片烯或氧杂降冰片烯β-氨基酸与乙烯的开环复分解反应，设计了一种简便的立体控制一步法制备具有四个手性中心的二乙烯基顺喷素和氧杂环戊烯酸立体异构体。这些产品是用于肽化学和通过烯键转换合成新型功能化材料的有趣支架。开环复分解不影响起始分子的手性中心，因此它们的立体化学是保守的，并决定了产物中手性中心的构型。
• Enantiomeric discrimination of cyclic β-amino acids using (18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid as a chiral NMR solvating agent
  作者：Cora D. Chisholm、Ferenc Fülöp、Eniko Forró、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.031

  日期：2010.9

  (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid is an excellent chiral NMR solvating agent for cyclic β-amino acids with cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclopentene, cyclohexene, bicyclo[2.2.1]heptane, and bicyclo[2.2.1]heptene rings. The crown ether was added to the neutral β-amino acids in methanol-d4. A neutralization reaction between the crown ether and β-amino acid forms the ammonium ion needed for

  （18-Crown-6）-2,3,11,12-四羧酸是一种出色的手性NMR溶剂，用于环β-氨基酸与环戊烷，环己烷，环庚烷，环戊烯，环己烯，双环[2.2.1]庚烷，和双环[2.2.1]庚烯环。将冠醚加入到甲醇-d 4中的中性β-氨基酸中。冠醚和β-氨基酸之间的中和反应形成有利缔合所需的铵离子。在所研究的每种底物上均观察到两个氢原子α与β-氨基酸的胺和羧酸部分的对映体区别。对于相似结构的底物，某些氢原子的对映异构顺序的变化趋势与绝对构型相关。