(1R,2S)-(2-羟甲基环丁基)甲醇 | 54445-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S)-(2-羟甲基环丁基)甲醇
• 英文名称: (1R,2S)-(2-hydroxymethylcyclobutyl)methanol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-cyclobutanediyldimethanol；(1R,2S)-cyclobutane-1,2-diyldimethanol；(2-hydroxymethyl-cyclobutyl)-methanol；[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol；[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 54445-64-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: GAADRFVRUBFCML-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(2-羟甲基环丁基)甲醇 在 sodium citrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-cis-1-Acetoxymethyl-2-hydroxymethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-HYDROXY PHENYLACETIC ACID PHARMACOPHORE OR BIOISOSTERE MCL-1 PROTEIN ANTAGONISTS
  [FR] PHARMACOPHORES D'ACIDE ALPHA-HYDROXY PHÉNYLACÉTIQUE OU ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE BIO-ISOSTÈRE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓系细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物I的结构，或其立体异构体；以及其药用盐和含有该化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2019173181A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclobutane dicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到(1R,2S)-(2-羟甲基环丁基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  氢化聚杜瓦瓶：具有增强的热机械性能的致密环状烯烃聚合物

  摘要：

  使用Grubbs第三代催化剂合成并聚合了二氢杜瓦瓶（bicyclo [2.2.0] hex-2-ene）。相应的开环易位聚合反应以受控的方式进行，这取决于所生产的聚合物的分子量与单体与催化剂的进料比之间的线性关系以及通过暴露于其他物质而延伸聚合物链的能力单体。随后用甲苯磺酰肼处理得到相应的氢化衍生物。与其他聚烯烃[例如，氢化聚（降冰片烯）和聚（乙烯）]相比，发现氢化的聚合物表现出高的熔融和分解温度以及相对高的杨氏模量。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c00342

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Aerobic Lactonization of Diols by Biomimetic Oxidation
  作者：Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201102168

  日期：2011.11.4

  Coming up for air: Highly efficient aerobic lactonization can be carried out by a biomimetic oxidation system based on coupled redox catalysts (ruthenium catalyst and electron transfer mediators). This system leads to a low‐energy electron transfer from diol to molecular oxygen. Various diols were aerobically oxidized to the corresponding five‐ to nine‐membered lactones in good to high yields under

  空气进入：高效的好氧内酯化反应可以通过基于偶合氧化还原催化剂（钌催化剂和电子传递介体）的仿生氧化系统进行。该系统导致低能电子从二醇转移到分子氧。在温和的反应条件下，各种二醇被好氧氧化成相应的五元至九元内酯（见方案）。
• [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION HAVING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017055860A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention provides a compound of formula (I): (I) or tautomer or a solvate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the various substituents are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I), processes for making the compounds and the medical uses of the compounds.

  本发明提供了一种式(I)化合物：(I)或其互变异构体、溶剂化物或药学上可接受的盐，其中各种取代基如权利要求中所定义。还提供了含有式(I)化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及这些化合物的医疗用途。