对硝基苯酚四丁基铵 | 3002-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯酚四丁基铵
• 中文别名: N,N,N-三丁基丁烷-1-氨基4-硝基苯酚
• 英文名称: tetrabutylammonium 4-nitrophenolate
• 英文别名: tetrabutylammonium p-nitrophenoxide；tetra-n-butylammonium p-nitrophenoxide；tetrabutylammonium p-nitrophenolate；4-nitrophenolate;tetrabutylazanium
• CAS: 3002-48-0
• 化学式: C₆H₄NO₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 380.571
• InChiKey: JWRHOHUAHHYNBL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  143.0 to 147.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• 储存条件：
  室温

SDS

对硝基苯酚四丁基铵

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrabutylammonium p-Nitrophenoxide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对硝基苯酚四丁基铵
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 3002-48-0
分子式： C22H40N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
对硝基苯酚四丁基铵

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法
律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和
脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗眼
器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）：
固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
145°C
熔点：
沸点/沸程 无资料
对硝基苯酚四丁基铵

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模块 9. 理化特性
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚
烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、生
产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
对硝基苯酚四丁基铵

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对硝基苯氧基四丁基铵是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的相关研究，在生命科学领域有着广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 对硝基苯酚四丁基铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-苄氧基-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485
• 作为产物：
  描述：

  以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 牛磺酸 、 对硝基苯酚四丁基铵
  参考文献：
  名称：

  Proximate charge effects. 6. Anion-cation-zwitterion triplets in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a017
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯溴甲烷 、 对硝基苯酚四丁基铵 、 盐酸左旋咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的4-硝基苯基酯与亚胺离子的对映选择性加成反应

  摘要：

  异硫脲催化将4-硝基苯基酯对映选择性加成到四氢异喹啉衍生的亚胺离子上。由4-硝基苯基酯由异硫脲的初始N-酰化反应原位产生的4-硝基苯氧化物可用于促进该反应过程中的催化剂转化。优化表明，在一系列替代芳基酯中，4-硝基苯基酯在该方案中具有最佳反应性，观察到的对映选择性明显取决于亚胺抗衡离子的性质。使用BrCCl 3和Ru（bpy）3 Cl 2通过光氧化还原催化原位产生的溴化亚胺离子获得最高的收率和对映选择性（0.5mol％）和市售的四咪唑（5mol％）作为路易斯碱催化剂。研究了该方法的范围和局限性，从而以高达96％的收率，79：21的非对映异构体比率（dr）和主要（2 R，1'S） 99.5：0.5给出了所需的β-氨基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02697

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in Proton-Coupled Electron-Transfer Reactions of Phenols with a Copper Superoxide Complex
  作者：Wilson D. Bailey、Debanjan Dhar、Anna C. Cramblitt、William B. Tolman

  DOI：10.1021/jacs.9b00466

  日期：2019.4.3

  H, Me, tBu are intermediate between the extremes). Thermodynamic analysis and comparisons to previous results for LCuOH, a different copper-oxygen intermediate with the same supporting ligand, and literature for other [CuO2]+ complexes reveal significant differences in proton-coupled electron-transfer mechanisms that have implications for understanding oxidation catalysis by copper-containing enzymes

  [K(Krypt)][LCuO2] (Krypt = 4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane, L = 双（芳基甲酰氨基）吡啶配体）与 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氢氧化物（TEMPOH）和对位取代酚 XArOH（X = 对位取代基 NO2、CF3、Cl、H、Me、tBu，研究了低温下的 OMe 或 NMe2)。与 TEMPOH 的反应通过二级动力学快速发生 (k = 35.4 ± 0.3 M-1 s-1) 以产生 TEMPO• 和 [LCuOOH]- 基于电子顺磁共振光谱，用质子处理后产生 H2O2 [NBu4][LCuOH] 与 反应的独立制备（Keq = 0.022 ± 0.007 用于逆反应）。与 XArOH 的反应也遵循二级动力学，对 k 值随苯酚性质（哈米特σ 参数、OH 键解离自由能、p
• Lewis Acidity Scale of Diaryliodonium Ions toward Oxygen, Nitrogen, and Halogen Lewis Bases
  作者：Robert J. Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/jacs.9b12998

  日期：2020.3.18

  characterizes iodonium ions by the Lewis acidity parameter LAI, as well as the iodonium-specific affinities of Lewis bases by the Lewis basicity parameter LBI and the susceptibility sI. Least squares minimization with the definition LAI = 0 for Ph2I+ and sI = 1.00 for the benzoate ion provides Lewis acidities LAI for 17 iodonium ions and Lewis basicities LBI and sI for 10 Lewis bases. The lack of a general

  17 种二芳基碘盐 Ar2I+X- 与 11 种不同的路易斯碱（卤离子、羧酸盐、对硝基苯酚盐、胺和三（对茴香基）膦）结合的平衡常数已通过滴定和光度法或电导法进行了研究以及在 20 °C 的乙腈中通过等温滴定量热法 (ITC)。由此产生的一组平衡常数 KI 涵盖 6 个数量级，可以用线性自由能关系 lg KI = sI LAI + LBI 表示，该关系通过路易斯酸度参数 LAI 以及碘特定的亲和力来表征碘离子路易斯碱的路易斯碱度参数 LBI 和磁化率 sI。最小二乘法最小化，定义为 LAI = 0（对于 Ph2I+ 和 sI = 1）。苯甲酸离子的 00 为 17 个碘鎓离子提供路易斯酸度 LAI，为 10 个路易斯碱提供路易斯碱度 LBI 和 sI。路易斯碱度 LBI（相对于 Ar2I+）和 LB（相对于 Ar2CH+）之间缺乏普遍的相关性表明，不同的因素控制碘鎓离子和碳鎓离子的路易斯加合
• Pushing the Limits with Squaramide-Based Organocatalysts in Cyclic Carbonate Synthesis
  作者：Sergio Sopeña、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acscatal.7b00475

  日期：2017.5.5

  Squaramides are presented as modular, easy to optimize, and effective catalysts for the conversion of epoxides and carbon dioxide into cyclic organic carbonates (COCs). The catalytic potential of these squaramides, in combination with a suitable halide nucleophile, is particularly noted when internal epoxides are examined as substrates, and their transformation into disubstituted COCs marks a rare case of

  方胺以模块化，易于优化和有效的催化剂形式存在，可将环氧化物和二氧化碳转化为环状有机碳酸酯（COC）。当将内部环氧化物作为底物进行检测时，特别要注意这些方胺与合适的卤化物亲核试剂的催化潜力，并且它们转化为二取代的COC标志着有效的有机催化剂罕见地用于这些具有挑战性的转化。对照实验支持了机械学观点，即方酸酰胺主要涉及中间体氧代和碳酸根阴离子的稳定化，中间体氧代和碳酸根阴离子形成后，能够从最初形成的包含方酸酰胺主体的1：1组合物中取代溴代亲核试剂。
• Isolation and characterization of a new type of μ-hydroxo-bis-Zn(salphen) assembly
  作者：Daniele Anselmo、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1039/c001801e

  日期：——

  A series of assemblies comprising hydroxo-bridged dinuclear Zn(salphen) structures have been isolated and fully characterized in solution and by X-ray crystallography. The solution stability of these assembled species was evaluated in polar media, in the presence of excess of building blocks and competing ligands. The catalytic potential of this type of complex was investigated in phosphoester cleavage reactions.

  一系列包含羟基桥连的双核Zn(salphen)结构的组装体已被分离并完全通过溶液和X射线晶体学进行了表征。这些组装体在极性介质中的溶液稳定性在存在过量构筑单元和竞争配体的情况下进行了评估。这类复合物的催化潜力在磷酸酯裂解反应中得到了探究。
• Generation and reactions of thiirenium ions by the Cation Pool method
  作者：Akihiro Shimizu、Shun Horiuchi、Ryutaro Hayashi、Kouichi Matsumoto、Yu Miyamoto、Yusuke Morisawa、Tomonari Wakabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.302

  日期：——

  Thiirenium ions generated and accumulated by low-temperature electrochemical oxidation of disulfides in the presence of alkynes were successfully observed by low-temperature NMR, Raman, and mass spectroscopies and were found to be stable at temperatures below −40 °C. The thiirenium ions showed ambident reactivity toward subsequently added nucleophiles to give either disubstituted alkenes or alkynes

  通过低温 NMR、拉曼光谱和质谱法成功观察到在炔烃存在下通过二硫化物的低温电化学氧化产生和积累的硫鎓离子，并发现在低于 -40 °C 的温度下是稳定的。取决于亲核试剂的性质，硫鎓离子对随后添加的亲核试剂显示出中间反应性，以产生双取代的烯烃或炔烃。PhSSPh 阳极氧化 PhS Nu