2-氯-1,4-二硝基苯 | 619-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1,4-二硝基苯
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,5-dinitrobenzene
• CAS: 619-16-9
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD00474537
• 分子量: 202.554
• InChiKey: OEZJLUBWUDVTSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  320.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 海关编码：
  2904902000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氯-4-硝基苯胺	3-chloro-4-nitroaniline	825-41-2	C6H5ClN2O2	172.571
  2-氯-4-硝基苯胺	2-Chloro-4-nitroaniline	121-87-9	C6H5ClN2O2	172.571

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氯-4-硝基苯胺	3-chloro-4-nitroaniline	825-41-2	C6H5ClN2O2	172.571
  2-氯-4-硝基苯胺	2-Chloro-4-nitroaniline	121-87-9	C6H5ClN2O2	172.571
  ——	2,4,5-trinitrochlorobenzene	56961-16-1	C6H2ClN3O6	247.551

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,4-二硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到2-氯-4-氨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性聚（离子-液体）聚合物上的金纳米颗粒作为用于还原硝基芳烃的坚固且可回收的催化剂

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原HAuCl4来合成负载在聚离子液体磁性纳米颗粒（MNP @ PIL @ Au）上的金纳米颗粒。使用AAS，TEM，FT-IR，EDS，TGA和XRD技术对合成的催化剂进行了表征。研究了合成催化剂在NaBH 4还原硝基芳烃方面的性能。该反应是在水中和温和条件下对各种硝基芳烃进行的，产率很高。在其他官能团（例如卤化物和炔烃）存在下，还原硝基的催化剂选择性相当好。催化剂的再循环进行了8次，而其催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.3825
• 作为产物：
  描述：

  chloro-[1,4]benzoquinone dioxime 在 硝酸 作用下， 生成 2-氯-1,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Grab, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 10

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 在 2-氯-1,4-二硝基苯 作用下， 生成 Diisopropyl-nitroxid 、 Ethyl-isopropyl-nitroxyd-Radikal
  参考文献：
  名称：

  芳香族自由基阴离子可能是亲核芳香族取代（S N Ar）中的中间体：一项EPR研究

  摘要：

  卤代硝基苯或多硝基苯与醇盐，硫醇盐或叔胺之间的反应提供了证据，表明在S N Ar反应类型中，可以发生从亲核体到芳族底物的单电子转移，从而在溶剂笼内产生两个自由基在某种程度上。通过EPR光谱学，在几μs自由基中间体的检测Ñ氩反应报道。

  DOI：

  10.1039/a903407b

文献信息

• Copper-Catalyzed Amination of Aryl Halides with Aqueous Ammonia under Mild Conditions
  作者：Zhengjun Quan、Haidong Xia、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201201240

  日期：2013.4

  A Cu(I) generated in situ from CuSO4·5H2O/sodium ascorbate catalyzed cross‐coupling reaction of aryl halides with aqueous ammonia for the synthesis of primary aromatic amines has been developed. Key to the success included the application of aqueous ammonia under a homogeneous condition.

  已经开发了一种由CuSO 4 ·5H 2 O /抗坏血酸钠催化的芳基卤化物与氨水的交叉偶联反应原位生成的Cu（I），用于合成伯芳族胺。成功的关键包括在均匀条件下使用氨水。
• Fabrication of magnetically separable ruthenium nanoparticles decorated on channelled silica microspheres: Efficient catalysts for chemoselective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Gauravjyoti D. Kalita、Manash R. Das、Pankaj Das

  DOI：10.1039/d1dt01665b

  日期：——

  were employed as sorbents for the incorporation of ultrasmall Ru nanoparticles (2–5 nm) followed by thermal aggregation of the microspheres for achieving better heterogeneity and low leaching. The Ru decorated Fe3O4–SiO2 microspheres (Ru@Fe3O4–CSM) were applied as chemoselective catalysts to convert more than 20 substituted nitroarenes to corresponding amines with good-to-excellent conversion (77–99%)

  Fe 3 O 4 -SiO 2微球是通过三步合成程序合成的，包括二氧化硅涂层、表面封端和表面改性。这些磁性介孔微球被用作吸附剂，用于掺入超小 Ru 纳米粒子（2-5 nm），然后微球的热聚集以实现更好的异质性和低浸出。Ru修饰的Fe 3 O 4 –SiO 2微球（Ru@Fe 3 O 4-CSM) 用作化学选择性催化剂，在温和条件下将 20 多种取代硝基芳烃转化为相应的胺，转化率 (77-99%) 和选择性 (70-100%) 良好；该催化剂可以在 90 秒（恢复延时）的框架内磁性回收，最多可重复使用 5 次，而不会显着降低活性或选择性。进行磁滞研究以阐明钌装饰材料的磁性行为。
• Unravelling 2-aminoquinazolin-4(3<i>H</i>)-one as an organocatalyst for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Rohit Rana、Manoranjan Kumar、Sushila Sharma、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1039/c7nj03333h

  日期：——

  A novel, green and transition metal-free reduction of nitroarenes has been explored. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-one and its derivatives have been first time investigated as hydrogen bonding organocatalysts for the activation of hydrazine hydrate to reduce nitroarenes.

  一种新颖的、绿色的、无过渡金属的硝基芳烃还原方法已被探索。首次研究了2-氨基喹唑啉-4(3H)-酮及其衍生物作为氢键有机催化剂，用于活化肼水合物以还原硝基芳烃。
• N-Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-toluenesulfonate as a highly active and selective esterification catalyst
  作者：Narsimha Sattenapally、Wei Wang、Huimin Liu、Yong Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.132

  日期：2013.11

  N-Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-toluenesulfonate (1) was found to be a very active esterification catalyst that promotes condensation of equal mole amount of carboxylic acids and alcohols under mild conditions. This catalyst is also highly selective towards carboxylic acid and alcohol substrates at ambient temperature.

  发现 N -Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-甲苯磺酸盐( 1 ) 是一种非常活跃的酯化催化剂，可在温和条件下促进等摩尔量的羧酸和醇的缩合。该催化剂在环境温度下对羧酸和醇底物也具有高度选择性。
• Structure−Activity Relationships of 1,2,4-Benzotriazine 1,4-Dioxides as Hypoxia-Selective Analogues of Tirapazamine
  作者：Michael P. Hay、Swarna A. Gamage、Mary S. Kovacs、Frederik B. Pruijn、Robert F. Anderson、Adam V. Patterson、William R. Wilson、J. Martin Brown、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm020367+

  日期：2003.1.1

  well with that derived by the clonogenic endpoint. Most substituents, except 5- and 8-dimethylamino and 8-diethylamino, gave analogues less soluble than TPZ. E(1) values ranged from -240 mV through -670 mV (with TPZ having a value of -456 mV) and correlated well with the electronic parameter sigma for substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions. Aerobic cytotoxic potency showed a strong positive correlation

  替拉帕明（TPZ，1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4-二氧化物）是一种生物还原性低氧细胞毒素，目前在II / III期临床试验中结合放疗和基于顺铂的化学疗法。作为开发具有改善的溶解度/效能和治疗指数的TPZ类似物的程序的一部分，我们合成了34 1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4-二氧化物（BTO），以检查其结构活性关系（SAR）。环取代。系统地改变了5、6、7和8位上取代基的电子，疏水和空间参数，并确定了类似物的水溶性和单电子还原电位[E（1）] 。对于每种化合物，我们通过克隆形成存活率确定了有氧和低氧条件下小鼠SCCVII肿瘤细胞的体外杀伤作用，并确定了它们的相对低氧毒性（RHT；相对于TPZ）和低氧细胞毒性比（HCR）。使用96孔SRB增殖测定法独立评估了化合物的子集，其数据与克隆形成终点所得出的数据具有良好的相关性。除5-和8-二甲基氨基和8-二乙基氨基外，大多数取代基的溶解度均低于TPZ。E（1）值的范围是-240