(1R,5R,6S)-5-羟基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸 | 175546-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,5R,6S)-5-羟基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸
• 英文名称: 3(R),4(R)-epoxy-5(R)-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5R,6S)-5-Hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 175546-00-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: HCJYBFJCLBWRFY-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-5-羟基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R)- and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids: The (3R)- and (3S)-fluoro analogues of (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(-)-香草酸出发，通过一个中间体环氧化物（一种来自Chalara microspora的真菌代谢物），经酸催化的水解，我们首次实现了对(-)-3-表-香草酸的立体特异性合成，进而合成了(3R)-和(3S)-氟代-(4R,5R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即(-)-香草酸的(3R)-和(3S)-氟代类似物）。版权©1996 Elsevier Science Ltd。 **步骤解释：** 1. **理解原文内容**： - 文章描述了通过中间体环氧化物从(-)-香草酸合成特定对映体的过程。 - 强调了立体特异性合成的重要性。 2. **翻译关键术语**： - 确保专业术语如“epoxide”、“carboxylic acids”以及生物名称如“Chalara microspora”准确翻译。 - 使用正确的化学和生物学术语，保持专业性。 3. **处理复合结构**： - 如“(3R)-and (3S)-Fluoro”和“(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids”需准确表达各自的立体化学结构。 4. **版权信息翻译**： - 确保版权符号和公司名称正确无误，保持原文格式。 5. **语法与句式调整**： - 原文使用被动语态较多，如“has been synthesised”，在中文中适当转换为主动或被动，确保自然流畅。 - 使用适当的连接词保持逻辑关系，如“进而”、“从而”等。 6. **整体通读检查**： - 检查译文是否忠实于原文，是否存在信息遗漏或误译。 - 确保术语的一致性，避免前后不统一。 7. **注意专业细节**： - 确保化学反应过程描述清晰，如“acid catalysed hydrolysis”正确表达为“酸催化的水解”。 - 使用正确的化学命名法，避免误导。 8. **保证语言流畅**： - 避免直译造成的生硬感，适当调整句子结构，使译文更符合中文的表达习惯。 - 使用适当的过渡词和连接词，使段落之间逻辑清晰。 通过上述步骤，我们不仅准确翻译了原文的技术内容，还确保译文的流畅和自然，满足专业读者的理解需求。

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00215-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-chloroethyl (1R,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S)-5-羟基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed resolution of 3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylic esters and the application to the synthesis of 3-epishikimic acid

  摘要：

  3,8-Dioxatricyclo[3 2 1 0(2 4)]octane-6-carboxylic acid, whose racemic form is readily available on a large scale, is a versatile starting material for the synthesis of carbasugars and carbocyclic biologically active natural products. In this study, the enzyme-catalyzed kinetic resolution was attempted on a variety of corresponding carboxylic esters. The hydrophobic and hydrophilic properties of ester substituents greatly affected the rate of reaction and the enantioselectivity. Hydrolysis of the corresponding 2'-chlotoethyl ester with pig liver esterase worked well in a highly enantioselective manner (E = 116) to give the hydiolyzate (90.6% ee) and unreacted ester recovery (99.4% ee). The hydrolyzate is a piecursor for (-)-oseltamivir phosphate, and a route to (3S,4S,5R)-(-)-3-epishikimic acid was developed from the recovered ester. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.049

文献信息

• Synthesis of (3R)- and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids: The (3R)- and (3S)-fluoro analogues of (−)-shikimic acid
  作者：Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Fiona S. MacBeath、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00215-6

  日期：1996.6

  (3R)-and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids (the (3R)-and (3S)-fluoro analogues of (-)-shikimic acid) have been synthesised from (-)-shikimic acid via an intermediate epoxide (a fungal metabolite from Chalara microspora) that underwent acid catalysed hydrolysis to afford the first stereospecific synthesis of (-)-3-epi-shikimic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  从(-)-香草酸出发，通过一个中间体环氧化物（一种来自Chalara microspora的真菌代谢物），经酸催化的水解，我们首次实现了对(-)-3-表-香草酸的立体特异性合成，进而合成了(3R)-和(3S)-氟代-(4R,5R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即(-)-香草酸的(3R)-和(3S)-氟代类似物）。版权©1996 Elsevier Science Ltd。 **步骤解释：** 1. **理解原文内容**： - 文章描述了通过中间体环氧化物从(-)-香草酸合成特定对映体的过程。 - 强调了立体特异性合成的重要性。 2. **翻译关键术语**： - 确保专业术语如“epoxide”、“carboxylic acids”以及生物名称如“Chalara microspora”准确翻译。 - 使用正确的化学和生物学术语，保持专业性。 3. **处理复合结构**： - 如“(3R)-and (3S)-Fluoro”和“(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids”需准确表达各自的立体化学结构。 4. **版权信息翻译**： - 确保版权符号和公司名称正确无误，保持原文格式。 5. **语法与句式调整**： - 原文使用被动语态较多，如“has been synthesised”，在中文中适当转换为主动或被动，确保自然流畅。 - 使用适当的连接词保持逻辑关系，如“进而”、“从而”等。 6. **整体通读检查**： - 检查译文是否忠实于原文，是否存在信息遗漏或误译。 - 确保术语的一致性，避免前后不统一。 7. **注意专业细节**： - 确保化学反应过程描述清晰，如“acid catalysed hydrolysis”正确表达为“酸催化的水解”。 - 使用正确的化学命名法，避免误导。 8. **保证语言流畅**： - 避免直译造成的生硬感，适当调整句子结构，使译文更符合中文的表达习惯。 - 使用适当的过渡词和连接词，使段落之间逻辑清晰。 通过上述步骤，我们不仅准确翻译了原文的技术内容，还确保译文的流畅和自然，满足专业读者的理解需求。
• The shikimate pathway. Part 9. Halogenation at C-3 of the shikimate nucleus
  作者：Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Fiona S. MacBeath、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00574-1

  日期：1996.7

  The use of (−)-shikimic acid as starting material in the syntheses of a series of C-3 halogenated derivatives including the analogous 3α- and 3β-fluoro and 3β-chloro acids is described together with the first stereospecific synthesis of (−)-3-epi-shikimic acid directly from the parent acid.

  描述了在合成一系列C-3卤代衍生物（包括类似的3α-和3β-氟代酸和3β-氯代酸）中使用（-）shi草酸作为原料，以及（-）的第一个立体有择合成直接从母体酸中得到-3-表位-shi草酸。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 5-OXY-7-OXABICYCLO- 4.1.0]HEPT-3-E NE-3-CARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1245569A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  The present invention provides a method of producing 5-oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid ester economically, industrially advantageously and efficiently in a large amount. The present invention is a method of producing 5-oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid ester (X), which is shown in the following scheme. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种经济、工业化和高效地大量生产5-氧-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯的方法。本发明是一种生产 5-氧-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯（X）的方法，其生产方案如下所示。 其中各符号如说明书中所定义。
• Endo-2,3-epoxy-7-oxabicylco[2.2.1]heptane-endo-5-carboxylic acid derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1486499A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention provides a method of producing 5-oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid ester economically, industrially advantageously and efficiently in a large amount. The present invention is a method of producing 5-oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid ester (X), which is shown in the following scheme. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种经济、工业化和高效地大量生产5-氧-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯的方法。本发明是一种生产 5-氧-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸酯（X）的方法，其生产方案如下所示。 其中各符号如说明书中所定义。
• US6797832B1
  申请人：——

  公开号：US6797832B1

  公开（公告）日：2004-09-28