(1R,5S)-(+)-5-(3-甲氧基苯基)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷 | 51596-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1R,5S)-(+)-5-(3-甲氧基苯基)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: (1R,5S)-(+)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 1R,5S-(+)-5-(3-methoxyphenyl)-2-aza-bicyclo-[3.1.1]nonane；(1R,5S)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 51596-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: YBSDTHRNHLWZCR-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-5-(3-甲氧基苯基)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(1R,5S)-2-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 氢气 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 环己烷 、 磷酸 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 89.33h， 生成 (1R,5S)-(+)-5-(3-甲氧基苯基)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c

文献信息

• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 41. Unusual Inverse μ-Agonists and Potent μ-Opioid Antagonists by Modification of the N-Substituent in Enantiomeric 5-(3-Hydroxyphenyl)morphans
  作者：Kejun Cheng、Yong Sok Lee、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Ross W. Bittman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm1011676

  日期：2011.2.24

  express the cloned human μ-opioid receptor. Two of the N-substituted compounds with a cyclopropane ring were very potent μ-opioid antagonists ((+)-29, Ke = 0.17 and (−)-30, Ke =0.3) in the [35S]GTP-γ-S functional binding assay. By comparison of the geometry-optimized structures of the newly synthesized compounds, an attempt was made to rationalize their μ-opioid receptor affinity in terms of the spatial

  通过添加环丙烷环或双键赋予对映体 5-(3-羟基苯基)morphans N-取代基的构象限制。合成了 N-取代化合物的所有可能的对映异构体和异构体。阿片受体结合测定表明，其中一些具有比具有N-苯丙基取代基的化合物高约 20 倍的 μ-亲和力（对于具有各种 N-取代基的检查化合物，K i = 2-450 nM）。大多数化合物在 [ 35S]GTP-γ-S 功能结合测定，使用稳定表达克隆的人类 μ-阿片受体的非依赖性细胞。具有环丙烷环的两种 N 取代化合物是 [ 35 S]GTP-γ中非常有效的 μ-阿片拮抗剂（(+)-29 , K e = 0.17 和(-)-30 , K e =0.3）-S 功能结合测定。通过比较新合成化合物的几何优化结构，尝试根据 N 取代基的空间位置合理化它们的 μ-阿片受体亲和力。
• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。