(1R,6S)-6-氨基-3-环己烯-1-羧酸 | 189125-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,6S)-6-氨基-3-环己烯-1-羧酸
• 中文别名: N-[2-[[4-[3-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯基]磺基基]乙基]乙酰胺
• 英文名称: (1R,2S)-cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R, 6S)-6-aminocyclohex-3-enecarboxylic acid；(1R,2S)-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid；cis-2-Amino-4-cyclohexen-1-carbonsaeure；cis-2-Aminocyclohex-4-enecarboxylic acid；(1R,6S)-6-azaniumylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 189125-29-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CQINMZNDBYQHKR-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-氨基-3-环己烯-1-羧酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583
• 作为产物：
  描述：

  四氢酞酰亚胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (1R,6S)-6-氨基-3-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺酶工程对合成顺-1,2-二取代环己烷两种对映异构体的生物催化介观去对称化的对映选择性的改进

  摘要：

  通过工程酰胺酶催化的内消旋碳环 1,2-二甲酰胺在温和条件下的去对称化，对映选择性地获得了顺式-1,2-二取代环己烷的两种对映异构体。基于分子对接提出的酶-底物结合模型，仅产生和测试8个变体，就迅速实现了酰胺酶对映选择性的放大和逆转。MD 模拟揭示了酰胺酶对映偏爱的起源，并揭示了对酰胺酶变体的对映选择性逆转的原因。通过将产物直接转化为对映异构纯杂环化合物，证明了生物催化介观去对称化的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100597

文献信息

• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• cis-2-Aminocyclohex-4-enecarboxylic acid as a new building block of helical foldamers
  作者：Sunmi Kwon、Philjae Kang、Moon-Gun Choi、Soo Hyuk Choi

  DOI：10.1039/c4nj02056a

  日期：——

  cis-2-Aminocyclohex-4-enecarboxylic acid (cis-ACHE) is a conformationally constrained β-amino acid. We showed that the conformational preference of a cis-ACHE residue is similar to that of cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid. α/β-Peptides that consist of the alternation of (1S,2R)-cis-ACHE and L-alanine adopted 11/9-helical conformations in solution and in the crystal state.

  顺式-2-氨基环己基-4-烯羧酸（顺式-ACHE）是一种构象受限的β-氨基酸。我们表明，顺式-ACHE残基的构象偏好类似于顺式-2-氨基环己烷羧酸。由（1 S，2 R）-顺式-ACHE和L-丙氨酸交替组成的α/β-肽在溶液和晶体状态下均采用11/9螺旋构象。
• Stereoselective synthesis of hydroxylated β-aminocyclohexanecarboxylic acids
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Tamás A. Martinek、Gábor Bernáth、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.068

  日期：2008.5

  been developed for the regio- and diastereoselective synthesis of hydroxylated 2-aminocyclohexanecarboxylic acid stereoisomers from 1,4-cyclohexadiene by the reductive opening of appropriate epoxide intermediates derived from the corresponding bicyclic β-lactams. This method has been extended to the synthesis of these hydroxylated β-amino acids in enantiomerically pure form.

  已经开发了一种简单的合成方法，用于通过还原打开衍生自相应双环β-内酰胺的合适的环氧中间体，从1，4-环己二烯进行区域和非对映选择性合成羟基化的2-氨基环己烷羧酸立体异构体。该方法已经扩展到对映体纯形式的这些羟基化的β-氨基酸的合成。
• Enantiomeric discrimination of cyclic β-amino acids using (18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid as a chiral NMR solvating agent
  作者：Cora D. Chisholm、Ferenc Fülöp、Eniko Forró、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.031

  日期：2010.9

  (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid is an excellent chiral NMR solvating agent for cyclic β-amino acids with cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclopentene, cyclohexene, bicyclo[2.2.1]heptane, and bicyclo[2.2.1]heptene rings. The crown ether was added to the neutral β-amino acids in methanol-d4. A neutralization reaction between the crown ether and β-amino acid forms the ammonium ion needed for

  （18-Crown-6）-2,3,11,12-四羧酸是一种出色的手性NMR溶剂，用于环β-氨基酸与环戊烷，环己烷，环庚烷，环戊烯，环己烯，双环[2.2.1]庚烷，和双环[2.2.1]庚烯环。将冠醚加入到甲醇-d 4中的中性β-氨基酸中。冠醚和β-氨基酸之间的中和反应形成有利缔合所需的铵离子。在所研究的每种底物上均观察到两个氢原子α与β-氨基酸的胺和羧酸部分的对映体区别。对于相似结构的底物，某些氢原子的对映异构顺序的变化趋势与绝对构型相关。