(1S)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 | 134677-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: (1S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-((3-methoxyphenyl))propan-1-ol；(S)-1-(3-methoxy-phenyl)-propan-1-ol；(1S)-1-(3-methoxyphenyl)-1-propanol；(S)-1-(3-methoxyphenyl)-1-propanol；(S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol；(S)-1-(m-methoxyphenyl)-1-propanol
• CAS: 134677-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OTBXPRJLIYBQHF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 苯基锂 、 selenium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以49%的产率得到(S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)-6-methoxyphenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型高效手性硒亲电试剂。

  摘要：

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以0.156 g的产率得到(1S)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的钌催化串联异构化/不对称转移加氢

  摘要：

  介绍了一种将外消旋烯丙醇直接转化为对映异构体富集的饱和醇的一锅法。[{Ru（p- cymene）Cl 2 } 2 ]与α-氨基酸羟酰胺配体1结合可有效地催化串联异构化/不对称转移加氢过程，并在温和条件下于乙醇和THF的混合物中进行。可以良好的化学收率分离出饱和的醇产物，化学收率很高，对映体过量最高可达93％。

  DOI：

  10.1002/chem.201405207

文献信息

• Polystyrene-Supported (2<i>S</i>)-(−)-3-<i>exo</i>-Piperazinoisoborneol: An Efficient Catalyst for the Batch and Continuous Flow Production of Enantiopure Alcohols
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol300415f

  日期：2012.4.6

  (PS-PIB) of 3-exo-morpholinoisoborneol (MIB), designed for increased chemical stability, has been synthesized and used as a ligand in the asymmetric alkylation of aldehydes with Et2Zn. The supported ligand turned out to be highly active and enantioselective for a broad scope of substrates (92–99% ee), allowing repeated recycling. A single-pass, continuous flow process implemented with PS-PIB shows only

  为提高化学稳定性而设计的3-外-吗啉代异冰片醇（MIB）的聚苯乙烯支撑类似物（PS-PIB）已合成，并用作醛与Et 2 Zn的不对称烷基化反应中的配体。结果表明，受支持的配体对多种底物（92–99％ee）具有很高的活性和对映选择性，可以重复使用。使用PS-PIB实施的单程连续流工艺在运行30小时后，转化率仅略有下降。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• New chiral ligands derived from (+) and (−)-α-pinene for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Gustavo Frensch、Ricardo Labes、Celso Luiz Wosch、Laieli dos Santos Munaretto、Kahlil Schwanka Salomé、Palimécio G. Guerrero、Francisco A. Marques

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.042

  日期：2016.1

  In this study, we synthesized five new chiral ligands from (+) and (−)-α-pinene, which were successfully employed in the stereoselective addition of diethylzinc to aldehydes, leading to secondary chiral alcohols in up to 99% yield and 94% e.e.

  在这项研究中，我们从（+）和（-）-α-pine烯合成了五个新的手性配体，这些配体成功地用于将二乙基锌立体选择性地加成到醛中，从而产生仲手性醇，收率高达99％和94％ ee
• Asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to aldehydes using chiral cis-cyclopropane-based amino alcohols
  作者：Jiangchun Zhong、Hongchao Guo、Mingan Wang、Mingming Yin、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.006

  日期：2007.4

  A new series of amino alcohols with a chiral cyclopropane backbone have been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to various types of aldehydes. These cyclopropane-based chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes. For diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes

  已经开发了具有手性环丙烷骨架的一系列新的氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌的加成反应以及将苯基转移至各种类型的醛中。这些基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。对于将二乙基锌添加到芳族和脂族醛中，分别获得了高达97％ee和93％ee。对于将苯基转移到芳族醛中，最佳对映选择性为89％ee。
• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。