(1S,2s)-环丙烷-1,2-二羧酸 | 14590-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2s)-环丙烷-1,2-二羧酸
• 英文名称: (1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+)-trans-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid
• CAS: 14590-54-6
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: RLWFMZKPPHHHCB-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  305.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2s)-环丙烷-1,2-二羧酸 在 草酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成 (+)-Dimethyl trans-cyclopropanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycoside derivatives of 2-(3,4-dichlorobenzoyl)-cycopropane-1-carboxylic acid

  摘要：

  式I化合物：其中R是糖苷残基，该糖苷残基任选地具有一个或多个羟基，这些羟基被C1-C4烷基或酰基团烷基化或酰基化，是长效的犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）抑制剂和强效的谷氨酸（GLU）释放抑制剂。

  公开号：

  EP1475385A1
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯 在 硫酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (1S,2s)-环丙烷-1,2-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-环丙烷-1,2-二羧酸†衍生的酰胺酯和二酰胺的对映选择性细菌水解作用†

  摘要：

  由可商购获得的（±）-反式-环丙烷-1，2-二羧酸二乙酯制备衍生自反式-环丙烷-1，2-二羧酸的不同光学活性的酰胺基酯，混合酸酯，酰胺酸和二酰胺。关键步骤是杜鹃红球菌IFO 15564催化水解相应的外消旋酰胺。该微生物中存在的酰胺酶对这些底物表现出中等至高的对映选择性。另外，一些酶法制备的环丙烷羧酸的简单有效的库尔修斯重排使我们能够以高收率和对映体过量获得旋光性β-氨基环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42066c

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• Halothenoyl-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1424333A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Compounds of formula (I) wherein R is hydroxy, linear or branched C1-C6 alkoxy, phenoxy, benzyloxy, a group -N(R1R2) wherein R1 is hydrogen, linear or branched C1-C4 alkyl, benzyl, phenyl and R2 is hydrogen or linear or branched C1-C4 alkyl, or R is a glycoside residue or a primary alkoxy residue from ascorbic acid, optionally having one or more hydroxy groups alkylated or acylated by linear or branched C1-C4 alkyl or acyl groups; X is a halogen atom and n 1 or 2 are long lasting inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) and potent glutamate (GLU) release inhibitors.

  公式(I)的化合物 其中 R是羟基，线性或支链C1-C6烷氧基，苯氧基，苄氧基，-N(R1R2)基团，其中R1是氢，线性或支链C1-C4烷基，苄基，苯基，R2是氢或线性或支链C1-C4烷基，或者R是糖苷残基或来自抗坏血酸的初级烷氧基残基，可以选择性地有一个或多个被线性或支链C1-C4烷基或酰基烷基化或酰化的羟基； X是卤素原子，n为1或2，是持久的犬尿氨酸3-单加氧酶(KMO)抑制剂和强效的谷氨酸(GLU)释放抑制剂。
• USE OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER FOR TREATING PRURITUS
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3950059A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A medicament for treating or preventing pruritus is provided. For the medicament for treating or preventing pruritus, a compound having a blocking action on Cav3.2T-type calcium channels represented by General Formulas (I) to (VI), a tautomer of the compound, a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is used as an active ingredient.

  提供一种用于治疗或预防瘙痒的药物。用于治疗或预防瘙痒的药物中，使用具有对Cav3.2T型钙通道具有阻断作用的化合物，该化合物以一般式(I)至(VI)表示，该化合物的互变异构体、立体异构体、其药用可接受的盐或其溶剂为活性成分。
• Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(<i>S</i>)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection
  作者：Shinji Kitagaki、Hideo Matsuda、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-994

  日期：1997.10

  The enantioselectivity in cyclopropanations catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate] has been found to be substantially improved by employing ether as the rarely used solvent. Cyclopropanations of styrenes or 1,1-disubstituted alkenes with 2,4-dimethyl-3-pentyl diazoacetate in ether are promoted by this catalyst to afford the corresponding cyclopropane products in the highest levels of enantioselectivity (up to 98% ee) reported to date for the dirhodium(II)-catalyzed intermolecular cyclopropanation reactions.

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。
• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF FUMARATES WITH METHYLENE BROMIDE CATALYZED BY COBALT OR NICKEL COMPLEXES
  作者：Hideki Matsuda、Hiroyoshi Kanai

  DOI：10.1246/cl.1981.395

  日期：1981.3.5

  Highly optically active trans-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid derivatives were prepared from chiral fumarates and methylene bromide catalyzed by cobalt(0) or nickel(0) complexes.

  高度光学活性的反-1,2-环丙烷二羧酸衍生物是通过手性富马酸酯和溴化亚甲基在钴(0)或镍(0)复合物催化下制备的。