(+)-(S,S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 889461-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S,S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-diethyl 1,2-cyclopropanedicarboxylate；trans-1,2-Cyclopropandicarbonsaeure-diethylester；(1S,2S)-Diethyl cyclopropane-1,2-dicarboxylate；diethyl (1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 889461-57-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SXLDHZFJMXLFJU-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 N-甲基吡咯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S)-2-((morpholin-4-yl)methyl)cyclopropylmethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有下述通式(I)的化合物，其中，K选自：环烷烃基卤代烷烃基或N‑R6。本发明还公开了包含上述化合物的酪氨酸激酶抑制剂及该化合物在制备治疗癌症的药物中的应用。本发明的酪氨酸激酶抑制剂，能够抑制C‑MET、VEGF、KDR等多种信号传导激酶的生物活性，能有效抑制细胞增殖，对多种疾病如癌症具有良好的治疗效果，尤其是对肺癌、胃癌、卵巢癌、恶性胶质瘤等具有显著的治疗效果，应用前景非常广阔。

  公开号：

  CN107235896B
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以49%的产率得到(+)-(S,S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069270A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING GLUTAMINASE AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR INHIBER LA GLUTAMINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014079011A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了使用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。

表征谱图