(1S,4R)-脱氢桉树脑 | 915785-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (1S,4R)-脱氢桉树脑
• 英文名称: (1S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: (1S,4R)-dehydrocineole
• CAS: 915785-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LOOYOTLEOHYYOV-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-脱氢桉树脑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1S,4R,5S,6S)-5,6-epoxy-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  The 3-Hydroxycineoles

  摘要：

  本研究提供了有关 3-hydroxycineoles 1 和 2 的数据，以便随时识别这些代谢物，并确定它们在混合物中的对映体过量。在一种合成方法中，在一个三级中心观察到了不寻常的 SN2 型反转。

  DOI：

  10.1071/ch05144
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-松油醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,4R)-脱氢桉树脑 、 (+)-1,7-pinol 、 (1R,4R)-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The 3-Hydroxycineoles

  摘要：

  本研究提供了有关 3-hydroxycineoles 1 和 2 的数据，以便随时识别这些代谢物，并确定它们在混合物中的对映体过量。在一种合成方法中，在一个三级中心观察到了不寻常的 SN2 型反转。

  DOI：

  10.1071/ch05144

文献信息

• The 3-Hydroxycineoles
  作者：Raymond M. Carman、Ward T. Robinson、Craig J. Wallis

  DOI：10.1071/ch05144

  日期：——

  Data concerning the 3-hydroxycineoles 1 and 2 are provided to enable the ready identification of these metabolites and to determine their enantiomeric excess in mixtures. An unusual SN2-type inversion at a tertiary center is observed during one synthetic approach.

  本研究提供了有关 3-hydroxycineoles 1 和 2 的数据，以便随时识别这些代谢物，并确定它们在混合物中的对映体过量。在一种合成方法中，在一个三级中心观察到了不寻常的 SN2 型反转。