(1S,4R)盐酸舍曲林 | 79896-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (1S,4R)盐酸舍曲林
• 英文名称: trans-(1S,4R)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine hydrochloride
• 英文别名: (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine hydrochloride；(1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-aminium chloride；(1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine hydrochloride；(1S-trans)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine hydrochloride；Trans-(1S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine Hydrochloride；(1S,4R) Sertraline Hydrochloride；(1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine;hydrochloride
• CAS: 79896-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N*ClH
• 分子量: 342.696
• InChiKey: BLFQGGGGFNSJKA-KELGLJHESA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260°C
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)盐酸舍曲林 生成 (5S,8S)-5-(3,4-dichlorophenyl)-8-(methylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY
  [FR] COMPOSES 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINES UTILES EN THERAPIE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R?1和R2¿独立表示H或C¿1-6?烷基; R?3¿表示苯基，其被至少一个从卤，CF¿3？，OCF3，CN，OH，C1-6烷基和C1-6烷氧基中选择的基团取代; R?4，R5和R11¿独立表示H或-（CH¿2？）n-A，其中n表示0，1或2，前提是至少有一个R?4，R5和R11¿不是H; A表示CONR6R7或SO¿2NR?6R7，其中R?6和R7¿独立表示H，C¿3-6?环烷基或C1-6烷基，C?1-6?烷基可以选择性地取代，此外，R?6和R7¿可以与它们所连接的N原子一起表示可选择取代的环; CO¿2R?8，其中R8表示H或C¿1-6?烷基; NR?9R10¿，其中R?9和R10¿独立表示H，C¿1-6?烷基（可选择性取代），（C1-6烷基）SO2-，（C1-6烷基）CO-，H2NSO2-或H2NCO-; 包含1、2或3个从N、S和O中选择的杂原子的5-或6元杂环，可选择性取代; S（O）x（C1-6烷基），其中x表示0，1或2; OH; CN，NO2;或可选择性取代的C1-6烷氧基; 前提是当NR?1R2¿表示N（H）甲基，R4表示H且R3表示4-氯苯基时，R5不表示甲氧基;以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物在治疗或预防各种疾病方面有用，包括那些涉及单胺转运体功能调节的疾病。

  公开号：

  WO2000051972A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1S,4R)盐酸舍曲林
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸催化的（+）-舍曲林和（-）-CP-52002的简明对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了（+）-舍曲林及其C 4差向异构体（-）-CP-52002的短对映选择性合成，其盐酸盐的总收率分别为30％。关键步骤是脯氨酸催化乙醛的曼尼希反应和酸催化烯烃的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并以高光学纯度进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.085

文献信息

• Improved Industrial Synthesis of Antidepressant Sertraline
  作者：Krisztina Vukics、Tamás Fodor、János Fischer、Irén Fellegvári、Sándor Lévai

  DOI：10.1021/op0100549

  日期：2002.1.1

  4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine hydrochloride, or sertraline hydrochloride, is a very effective antidepressant. This report presents a novel industrial synthesis of sertraline hydrochloride that is in many respects more advantageous than processes reported thus far. N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide is used as intermediate in our process, which

  (cis-1S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐或盐酸舍曲林是一种非常有效的抗抑郁药。本报告介绍了一种新的盐酸舍曲林工业合成方法，它在许多方面比迄今为止报道的方法更有利。N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide 在我们的工艺中用作中间体，在正常条件下是一种稳定的化合物。它可以从相应的四氢萘酮通过简单的反应以良好的收率获得，使用在环境和安全方面可接受的试剂。它还原为所需的顺式外消旋胺是立体选择性的，因此它提供了具有药物成分所需纯度的盐酸舍曲林。
• WO2007/6003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/91732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Antidepressant derivatives of trans-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0028901B1

  公开（公告）日：1983-03-02
• US4556676A
  申请人：——

  公开号：US4556676A

  公开（公告）日：1985-12-03