(1Z)-1,3-二甲氧基-3-羰基-2-喹啉正离子-1-基丙-1-烯-1-醇酸 | 17870-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (1Z)-1,3-二甲氧基-3-羰基-2-喹啉正离子-1-基丙-1-烯-1-醇酸
• 英文名称: quinolinium bis(methoxycarbonyl)methylide
• 英文别名: Bis(methoxycarbonyl)quinoliniomethanide；1,3-dimethoxy-3-oxo-2-quinolin-1-ium-1-ylprop-1-en-1-olate
• CAS: 17870-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VQRPQULKBUZZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 dimethyl 2-((2-methoxyphenyl)-λ³-iodanylidene)malonate 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1Z)-1,3-二甲氧基-3-羰基-2-喹啉正离子-1-基丙-1-烯-1-醇酸
  参考文献：
  名称：

  易溶碳前体邻烷氧苯基碘鎓双（甲氧基羰基）甲烷的设计，制备，X射线晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol301268j

文献信息

• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。