(2,2-二甲基吡咯烷-1-基)(苯基)甲酮 | 1000789-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2-二甲基吡咯烷-1-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,2-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1000789-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZYWJHDLSCSDLRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基吡咯烷-1-基)(苯基)甲酮 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 在 水 、 silica gel 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到N-(5-hydroxy-2-methyl-6-oxo-6-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)hexan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  环胺的发散电化学碳酰胺化

  摘要：

  我们开发了一种电化学碳酰胺化序列，该序列通过直接官能化提供环状 β-酰胺胺产物，或通过开环途径提供线性羟基双酰胺产物。反应途径取决于N-酰基活化基团的性质，氨基甲酸酯基团有利于将异氰化物直接加成N-酰基亚胺离子中间体，而苯甲酰基活化基团有利于开环-官能化途径。两种方案都是一锅反应序列，具有普遍适用性，并导致分子复杂性大大增加的肽样产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02534
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2,2-二甲基吡咯烷-1-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  C（sp 3）–H键与氧和自由基加成至烯烃的无金属氧化官能化

  摘要：

  据报道，在不使用任何金属催化剂或光氧化还原催化的情况下，DTBP促进了与氧相邻的C（sp 3）-H键的氧化功能化以及将分子间自由基加成至烯烃。该反应具有广泛的烯烃，醇和环醚底物范围，这为直接制备α，ω-氨基醇提供了简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00088

文献信息

• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。
• 5-<i>Exo</i> versus 6-<i>Endo</i> Cyclization of Primary Aminyl Radicals:  An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Feng Liu、Kun Liu、Xinting Yuan、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo7015967

  日期：2007.12.1

  The cyclization of neutral primary pent-4-enylaminyl radicals was investigated experimentally and theoretically. Unlike the corresponding secondary aminyl radicals, primary pent-4-enylaminyl radicals underwent efficient cyclization to afford the pyrrolidine and/or piperidine products in good to high yields. While the simple pent-4-enylaminyl radical gave predominately the 5-exo, cyclization product, 4-chloropent-4-enylarninyl radicals led to the formation of the corresponding 6-endo cyclization products in excellent regioselectivity. Theoretical calculations revealed that the 5-exo cyclization rate of primary aminyl radicals is about 3-4 orders of magnitude higher than that of secondary aminyl radicals.
• Divergent Electrochemical Carboamidation of Cyclic Amines
  作者：Feijun Wang、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02534

  日期：2022.1.21

  sequence that affords either cyclic β-amidoamine products via direct functionalization or linear hydroxybisamide products via a ring opening pathway. The reaction pathway was dependent on the nature of the N-acyl activating group, with carbamate groups favoring direct isocyanide addition to the N-acyliminium ion intermediate and the benzoyl activating group favoring the ring opening–functionalization

  我们开发了一种电化学碳酰胺化序列，该序列通过直接官能化提供环状 β-酰胺胺产物，或通过开环途径提供线性羟基双酰胺产物。反应途径取决于N-酰基活化基团的性质，氨基甲酸酯基团有利于将异氰化物直接加成N-酰基亚胺离子中间体，而苯甲酰基活化基团有利于开环-官能化途径。两种方案都是一锅反应序列，具有普遍适用性，并导致分子复杂性大大增加的肽样产物。
• Metal-Free Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond Adjacent to Oxygen and Radical Addition to Olefins
  作者：Wei Zhou、Ping Qian、Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00088

  日期：2015.3.6

  A DTBP-promoted oxidative functionalization of a C(sp3)–H bond adjacent to oxygen and intermolecular radical addition to olefins without use of any metal catalyst or photoredox catalysis is reported. The reaction has a wide scope of olefin, alcohol, and cycloether substrates, which provides an easy way for direct preparation of α,ω-amino alcohols.

  据报道，在不使用任何金属催化剂或光氧化还原催化的情况下，DTBP促进了与氧相邻的C（sp 3）-H键的氧化功能化以及将分子间自由基加成至烯烃。该反应具有广泛的烯烃，醇和环醚底物范围，这为直接制备α，ω-氨基醇提供了简便的方法。