(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙酰氯 | 832-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,3,4,5,6-五氟苯基)乙酰氯
• 英文名称: Pentafluorphenylacetylchlorid
• 英文别名: 2.3.4.5.6-Pentafluor-phenylacetylchlorid；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)acetyl chloride；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetyl chloride
• CAS: 832-72-4
• 化学式: C₈H₂ClF₅O
• 分子量: 244.548
• InChiKey: UUHZXQCRVUYLII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-五氟苯基)乙酰氯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 N-(2,5-dihydroxyphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Redox-responsive conformational alteration of aromatic amides bearing N-quinonyl system

  摘要：

  Redox-induced conformational alteration of N-aryl-N-phenylamides, in which the N-aryl group consists of a hydroquinone-p-quinone system, was examined. The reduced form bearing a dihydroxyphenyl or dimethoxyphenyl group exists mainly in the E-form, whereas the oxidized form bearing a N-benzoquinone moiety takes the Z-form both in the crystal and in solution. This redox-induced conformational alteration is associated with a marked change in optical properties. This system appears to have suitable properties for use in external redox stimulus-responsive functional switching. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.114
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2,3,4,5,6-五氟苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  氟苯基丙氨酸作为人和猪氨基肽酶N的抑制剂的膦酸类似物：芳香环取代重要性的验证。

  摘要：

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。

  DOI：

  10.3390/biom10040579

文献信息

• Alkali Metal Cation−π Interactions Observed by Using a Lariat Ether Model System
  作者：Eric S. Meadows、Stephen L. De Wall、Leonard J. Barbour、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja003059e

  日期：2001.4.1

  and 2-(1-naphthyl)ethyl (13). Solid-state structures are reported for six examples of alkali metal complexes in which the cation is pi-coordinated by phenyl, phenol, or indole. Indole-containing crown, 7, adopts a similar conformation when bound by NaI, KI, KSCN, or KPF(6). In each case, the macroring and both arenes coordinate the cation; the counteranion is excluded from the solvation sphere. NMR measurements

  Na(+) 或 K(+) 阳离子-pi 相互作用已通过使用合成受体进行实验性探测，这些受体包括 diaza-18-crown-6 套索醚，具有连接到芳香 pi 供体的乙烯侧臂。侧链为2-(3-吲哚基)乙基(7)、2-(3-(1-甲基)吲哚基)乙基(8)、2-(3-(5-甲氧基)吲哚基)乙基(9)、 2-(4-羟基苯基)乙基(10)、2-苯基乙基(11)、2-五氟苯基乙基(12)和2-(1-萘基)乙基(13)。报告了六个碱金属配合物实例的固态结构，其中阳离子通过苯基、苯酚或吲哚进行π-配位。当与 NaI、KI、KSCN 或 KPF(6) 结合时，含吲哚的冠 7 采用类似的构象。在每种情况下，大环和两个芳烃都协调阳离子；抗衡阴离子被排除在溶剂化范围之外。丙酮-d(6) 溶液中的 NMR 测量证实了观察到的未结合 7 和 7.NaI 的固态构象。在 7.Na(+) 和 7.K(+) 中，吲哚的吡咯亚基而不是苯并亚基是碱金属阳离子的
• Synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12931

  日期：2017.7

  Steroid sulfatase (STS) is responsible for the hydrolysis of biologically inactive sulfated steroids into their active un-sulfated forms and promote the growth of various hormone-dependent cancers (e.g., breast cancer). Therefore, the STS enzyme is a promising therapeutic target for the treatment of steroid-sensitive cancers. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of sulfamate analogs

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。
• Synthesis and biological evaluation of fluorinated N -benzoyl and N -phenylacetoyl derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7- O -sulfamate as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Maja Przybyłowska、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Majus Misiak、Andrzej Składanowski、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.028

  日期：2017.3

  In the present work, we report convenient methods for the synthesis of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate derivatives N-acylated with fluorinated analogues of benzoic or phenylacetic acid as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of these potential STS inhibitors was supported by molecular modeling techniques. Additionally, computational docking methods were used to determine the binding

  在本工作中，我们报告了合成3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸衍生物N的简便方法-用苯甲酸或苯乙酸的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂酰化。这些潜在的STS抑制剂的设计得到分子建模技术的支持。另外，使用计算机对接方法确定合成抑制剂的结合模式，并确定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及对雌激素受体（ER）阳性的MCF-7和T47D细胞以及ER阴性的MDA-MB-231和SkBr3癌细胞系的抑制作用。在我们的研究过程中，化合物6c和6j证明了酶测定STS用IC的最高抑制效果，既50 0.18μM的值（IC 50的值香豆素-7- ö -sulfamate是1.38μM，用作参考）。化合物6j对MCF-7和T47D细胞系表现出最高的效力（分别为15.9μM和8.7μM）。他莫昔芬的GI 50值（用作参考）为6.8；10
• Phosphonic Acid Analogs of Fluorophenylalanines as Inhibitors of Human and Porcine Aminopeptidases N: Validation of the Importance of the Substitution of the Aromatic Ring
  作者：Weronika Wanat、Michał Talma、Błażej Dziuk、Jean-Luc Pirat、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/biom10040579

  日期：——

  A library of phosphonic acid analogs of phenylalanine substituted with fluorine, chlorine and trifluoromethyl moieties on the aromatic ring was synthesized and evaluated for inhibitory activity against human (hAPN) and porcine (pAPN) aminopeptidases. Fluorogenic screening indicated that these analogs are micromolar or submicromolar inhibitors, both enzymes being more active against hAPN. In order to

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。
• Modulation of Luminescence Intensity of Lanthanide Complexes by Photoinduced Electron Transfer and Its Application to a Long-Lived Protease Probe
  作者：Takuya Terai、Kazuya Kikuchi、Shin-ya Iwasawa、Takao Kawabe、Yasunobu Hirata、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja060729t

  日期：2006.5.1

  lanthanide chelate, an antenna, and a luminescence off/on switch. The antenna is an aromatic ring which absorbs light and transmits its energy to the metal, and the switch is a benzene derivative with a different HOMO level. If the HOMO level is higher than a certain threshold, the complex emits no luminescence at all, which indicates that the lanthanide luminescence can be modulated by photoinduced electron

  发光镧系元素配合物（Tb3+、Eu3+ 等）具有出色的生物学应用特性，包括极长的寿命和大的斯托克斯位移。然而，由于难以设计具有发光开/关开关的合适配合物，因此很少有关于基于镧系元素的功能探针的报道。在这里，我们合成了一系列由三个部分组成的复合物：镧系元素螯合物、天线和发光开关。天线是一个吸收光并将其能量传递给金属的芳环，开关是一个不同HOMO能级的苯衍生物。如果 HOMO 能级高于某个阈值，则复合物根本不发光，这表明镧系元素发光可以通过从开关到敏化剂的光诱导电子转移（PeT）进行调制。这种控制镧系元素发光的方法使功能性镧系元素配合物的合理设计成为可能，其中...