2-(pentafluorophenyl)acetophenone | 34073-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)acetophenone
• 英文别名: Pentafluoro-benzyl-phenylketon；2',3',4',5',6'-Tetrafluor-desoxybenzoin；Pentafluordeoxybenzoin；α-Pentafluorophenylacetophenon；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 34073-32-0
• 化学式: C₁₄H₇F₅O
• 分子量: 286.201
• InChiKey: PRVFXMPLQTYWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)acetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Sodium; (Z)-2-pentafluorophenyl-1-phenyl-ethenolate
  参考文献：
  名称：

  Vlasov,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1004 - 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 2C₁₇H₁₄O*Pd*C₆H₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 12.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(pentafluorophenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Decarboxylative α-Polyfluoroarylation of Ketones

  摘要：

  在此，我们报告了钯催化的去羧基化α-多氟芳基化酮类化合物的反应。通过反应条件筛选，选定XPhos和Ruphos作为Pd(0)催化剂的辅助配体。该反应适用于多种底物。进行了交叉实验以深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1246/cl.210092

文献信息

• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。
• Conversion of Ketones into Blue‐Emitting Electron‐Deficient Benzofurans
  作者：Krzysztof Górski、Tea Ostojić、Marzena Banasiewicz、Erik T. Ouellette、Luca Grisanti、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.202203464

  日期：——

  Aryl-alkyl ketones act as double O,C-nucleophiles in reaction with perfluorobenzene leading to strongly blue-emissive tetrafluoro-2-arylbenzofurans.

  芳基烷基酮作为双 O,C-亲核试剂与全氟苯反应，生成强蓝色发射的四氟-2-芳基苯并呋喃。
• 一种2-芳基苯乙酮类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114031487A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种2‑芳基苯乙酮类化合物的合成方法，属于有机合成领域。采用韦伯酰胺类、苯甲酸甲酯类化合物和甲苯类化合物反应合成2‑芳基苯乙酮类化合物。本发明合成方法原料价格便宜，操作步骤简单，反应条件温和，无过渡金属催化，丰富了反应底物的适用性。
• Reactivity of tetraalkyl ammonium fluorides in aprotic solvents
  作者：I. N. Rozhkov、N. D. Kuleshova

  DOI：10.1007/bf00921721

  日期：1976.9
• Intramolecular Migration of the Pentafluorophenyl Group under Acidic Conditions
  作者：Robert Filler、Y Rao

  DOI：10.1021/jo00937a600

  日期：1974.11